4,4'-(butane-1,4-diyl)bis(1,3-dioxolan-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(butane-1,4-diyl)bis(1,3-dioxolan-2-one)
• 英文别名: 4-[4-(2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl)butyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: CGHTZYBUXTYTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 cobalt(II) chloride 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4,4'-(butane-1,4-diyl)bis(1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cyclic organic carbonates were prepared from epoxides (derivatives of C-3-C-16 olefins, C-4 and C-8 dienes, styrene; epichlorohydrin) in the presence of a catalytic system consisting of CoCl2 . 6H(2)O and dimethylformamide.

  DOI：

  10.1023/a:1026054529816

文献信息

• Highly Active and Robust Metalloporphyrin Catalysts for the Synthesis of Cyclic Carbonates from a Broad Range of Epoxides and Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Junta Shimonishi、Ray Miyazaki、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.201600164

  日期：2016.5.4

  metalloporphyrins with quaternary ammonium bromides (nucleophiles) at the meta, para, or ortho positions of meso‐phenyl groups were synthesized as catalysts for the formation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide under solvent‐free conditions. The meta‐substituted catalysts exhibited high catalytic performance, whereas the para‐ and ortho‐substituted catalysts showed moderate and low activity

  合成了在中间-苯基的间位，对位或邻位带有溴化季铵盐（亲核试剂）的双功能金属卟啉，作为在无溶剂条件下由环氧化物和二氧化碳形成环状碳酸酯的催化剂。该元取代的催化剂表现出较高的催化性能，而对-和邻位取代的催化剂分别表现出中等和低活性。DFT计算显示的优势起源元取代的催化剂，这可能会在使用中灵活的季铵阳离子元稳定催化过程中产生的各种阴离子的位置。锌（II）卟啉八个亲核体在间位位置显示出非常高的催化活性（转换数（TON）= 240 000在120℃下，转化频率（TOF）= 31 500 H机床-1在170℃下）在初始CO 2压力为1.7 MPa；即使在环境温度（20°C）的大气压CO 2压力（气球）下也能催化反应；并适用于广泛的基材，包括末端和内部环氧化物。
• Transformation of Carbon Dioxide into Oxazolidinones and Cyclic Carbonates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Phenolates
  作者：Bin Xu、Peng Wang、Min Lv、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201600534

  日期：2016.8.8

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by amine‐bridged tri(phenolato) ligands were developed, and their activities in catalyzing transformations of CO2 were studied. A series of terminal epoxides and challenging disubstituted epoxides were converted into the respective cyclic carbonates in the presence of CO2 in yields of 58 to 96 %. In addition, these rare‐earth‐metal complexes also showed good activities

  开发了由胺桥联的三（酚）配体稳定的稀土金属配合物，并研究了它们在催化CO 2转化中的活性。在CO 2存在下，将一系列末端环氧化物和具有挑战性的二取代环氧化物转化为相应的环状碳酸酯，产率为58％至96％。此外，这些稀土金属配合物在催化苯胺，环氧化物和CO 2的三组分反应中也表现出良好的活性，可生成5-取代-3-芳基-2-恶唑烷，产率为48％至96％，作为构建恶唑烷酮的有用策略。
• Cycloaddition of carbon dioxide and epoxides catalyzed by rare earth metal complexes bearing a Trost ligand
  作者：Jun Cheng、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1039/d1nj02460d

  日期：——

  A series of rare earth metal complexes (Sm (1), Eu (2), Y (3), Yb (4), and Lu (5)) based on Trost ligands were synthesized and well characterized, and catalyzed the cycloaddition of carbon dioxide and epoxides successfully. The combination of 1 mol% Sm-based complex 1 with 2 mol% tetrabutylammonium bromide (TBAB) was proved to be the optimal catalyst system for the formation of the monosubstituted

  合成并表征了一系列基于Trost配体的稀土金属配合物（Sm ( 1 )、Eu ( 2 )、Y ( 3 )、Yb ( 4 )和Lu ( 5 ) ），并催化碳的环加成反应二氧化氮和环氧化物成功。1 mol% Sm 基配合物1与 2 mol% 四丁基溴化铵 (TBAB) 的组合被证明是在 70 °C 大气压下形成单取代环状碳酸酯的最佳催化剂体系。而对于更具挑战性的双取代环氧化物，当 CO 2压力升高到 0.7 MPa时，成功地获得了加合物环状碳酸酯。
• Aluminum complexes derived from a hexadentate salen-type Schiff base: synthesis, structure, and catalysis for cyclic carbonate synthesis
  作者：Ya Xu、Dan Yuan、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7dt00789b

  日期：——

  interaction of two equivalents of AlMe3 and AlEt3 afforded the corresponding binuclear complexes [(AlMe2)2L] (4) and [(AlEt2)2L] (5), respectively, and no methyl or hydrogen migration was found. The solid-state structures of aluminum complexes 1–3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. It was found that complexes 2–5 show a very effective catalytic activity for the cycloaddition of epoxides and

  通过烷基铝与六齿萨伦型席夫碱的反应合成了不同的铝配合物。的反应Ñ，Ñ ' -双（3,5-二-叔-butylsalicylidene）-2,2' - （亚乙二氧基）二苯胺（LH 2）与一种当量。在100°C下通过甲苯消除AlMe 3在甲烷中的反应生成中间体甲基络合物[AlMeL]（1），然后在分子内进行甲基甲基迁移，从而生成铝络合物[AlL']（2）[L'=（2 -O-3,5- t Bu 2 C 6 H 2）CH NC 6 H 4 OCH 2CH 2 OC 6 H 4 NCH（Me）（2'-O-3'，5'- t Bu 2 C 6 H 2）]。在相同的实验条件下，相同配体与AlEt 3的反应涉及乙烷的消除，乙烯的消除和分子内氢的迁移，并导致形成复合物[AlL']（3）[L''=（2-O-3， 5- t Bu 2 C 6 H 2）CH NC 6 H 4 OCH 2 CH 2 OC 6 H 4 NCH
• Triazine‐based Organic Polymer‐catalysed Conversion of Epoxide to Cyclic Carbonate under Ambient CO ₂ Pressure
  作者：Tanmoy Biswas、Arjun Halder、Khusboo S. Paliwal、Antarip Mitra、Gouri Tudu、Rahul Banerjee、Venkataramanan Mahalingam

  DOI：10.1002/asia.201901277

  日期：2020.6.2

  for the conversion of a series of functionalised epoxides into their corresponding cyclic carbonates in the presence of tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) as co‐catalyst. The product has wide range of applications like solvent in lithium ion battery, precursor for polycarbonate, etc. The catalyst was efficient for the conversion of different mono and di‐epoxides into their corresponding cyclic carbonates

  在这项工作中，我们使用无金属聚合物催化剂在环境CO 2压力（1.02 atm）下通过气球装置实现了环氧到环状碳酸酯的转化。含三嗪的聚合物（CYA-ANIS）由无水DMF中的氰尿酰氯（CYA-Cl）和邻联二苯胺（ANIS）在N 2气体环境下回流制得。聚合物中三嗪和胺官能团的存在导致CO 2的吸附在273 K时高达7 cc / g。这激发了我们在四丁基碘化铵（TBAI）作为助催化剂的情况下，利用该聚合物将一系列官能化的环氧化物转化为相应的环状碳酸酯的方法。该产品具有广泛的应用领域，例如锂离子电池中的溶剂，聚碳酸酯的前体等。该催化剂可在大气压下，以TBAI为助剂的情况下，有效地将不同的单环氧化物和二环氧化物转化为相应的环状碳酸酯。催化剂。研究表明，环氧化物与吸电子基团（如CH 2与简单的烷烃链连接的环氧化物相比，Cl，缩水甘油醚等）显示出更好的转化率。这主要是由于反应过程中产生的富电子中间体的稳定（例如环氧化物开环或将CO