(4-methoxyphenyl)(2-methylquinolin-4-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-methylquinolin-4-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(2-methylquinolin-4-yl)methanone；(4-methoxyphenyl)-(2-methylquinolin-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YJPJWRJEDPGCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 (4-methoxyphenyl)(2-methylquinolin-4-yl)methanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IsoCombretaQuinolines作为有效的微管蛋白组装抑制剂的设计，合成和抗癌特性。

  摘要：

  描述了新系列的IsoCombretaQuinolines（IsoCoQuines）2的合成和评估，该取代基用2-取代的喹啉代替isoCA-4和CA-4中存在的3,4,5-三甲氧基苯基环。这些化合物中的大多数对五种人类癌细胞系均显示出有效的细胞毒活性（IC50 <10 nM），并以微摩尔水平抑制微管蛋白的组装。最有效的类似物2b，具有3-羟基-4-甲氧基苯基作为B环，导致细胞周期停滞在G2 / M期。对接研究表明，2b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点显示的结合模式与以前用喹唑啉类似物（IsoCoQ）和isoCA-4观察到的结合模式相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(2-methylquinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环的无金属，无光催化剂和无光直接CH酰化和氨基甲酰化作用。

  摘要：

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02679

文献信息

• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Photoinduced Oxygen Transfer Using Nitroarenes for the Anaerobic Cleavage of Alkenes
  作者：Dan E. Wise、Emma S. Gogarnoiu、Alana D. Duke、Joshua M. Paolillo、Taylor L. Vacala、Waseem A. Hussain、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/jacs.2c05648

  日期：2022.8.31

  Mechanistic studies support that the transformation occurs via direct photoexcitation of the nitroarene followed by a nonstereospecific radical cycloaddition event with alkenes. This leads to 1,3,2- and 1,4,2-dioxazolidine intermediates that fragment to give the carbonyl products. A combination of radical clock experiments and in situ photoNMR spectroscopy revealed the identities of the key radical species

  在这里，我们报告了在可见光下使用硝基芳烃作为氧转移试剂将烯烃厌氧裂解成羰基化合物。这种方法可作为主流氧化裂解方案（如臭氧分解和 Lemieux-Johnson 反应）的安全且实用的替代方案。具有氧化敏感性官能团的多种烯烃经历厌氧裂解以产生具有高效率和区域选择性的羰基衍生物。机理研究支持通过硝基芳烃的直接光激发以及随后与烯烃的非立体特异性自由基环加成反应发生转化。这导致 1,3,2- 和 1,4,2-二恶唑烷中间体断裂以产生羰基产物。激进时钟实验和原位实验的结合光核磁共振光谱分别揭示了关键自由基物种和推定的芳基二恶唑烷中间体的身份。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Design, synthesis and anticancer properties of IsoCombretaQuinolines as potent tubulin assembly inhibitors
  作者：Ilhem Khelifi、Timothée Naret、Dolor Renko、Abdallah Hamze、Guillaume Bernadat、Jérome Bignon、Christine Lenoir、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.012

  日期：2017.2

  CA-4 are described. Most of these compounds displayed a potent cytotoxic activity (IC50 < 10 nM) against a panel of five human cancer cell lines and inhibited tubulin assembly at a micromolar level. The most potent analogue 2b, having a 3-hydroxy-4-methoxyphenyl as B-ring, led to cell cycle arrest in G2/M phase. Docking studies indicate that 2b showed a binding mode comparable to those previously observed

  描述了新系列的IsoCombretaQuinolines（IsoCoQuines）2的合成和评估，该取代基用2-取代的喹啉代替isoCA-4和CA-4中存在的3,4,5-三甲氧基苯基环。这些化合物中的大多数对五种人类癌细胞系均显示出有效的细胞毒活性（IC50 <10 nM），并以微摩尔水平抑制微管蛋白的组装。最有效的类似物2b，具有3-羟基-4-甲氧基苯基作为B环，导致细胞周期停滞在G2 / M期。对接研究表明，2b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点显示的结合模式与以前用喹唑啉类似物（IsoCoQ）和isoCA-4观察到的结合模式相当。