4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 4-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-2-methylquinoline；4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methylquinoline
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: LPJFLJRKCGUKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2-methylquinoline 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到(4-methoxyphenyl)(2-methylquinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  IsoCombretaQuinolines作为有效的微管蛋白组装抑制剂的设计，合成和抗癌特性。

  摘要：

  描述了新系列的IsoCombretaQuinolines（IsoCoQuines）2的合成和评估，该取代基用2-取代的喹啉代替isoCA-4和CA-4中存在的3,4,5-三甲氧基苯基环。这些化合物中的大多数对五种人类癌细胞系均显示出有效的细胞毒活性（IC50 <10 nM），并以微摩尔水平抑制微管蛋白的组装。最有效的类似物2b，具有3-羟基-4-甲氧基苯基作为B环，导致细胞周期停滞在G2 / M期。对接研究表明，2b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点显示的结合模式与以前用喹唑啉类似物（IsoCoQ）和isoCA-4观察到的结合模式相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型二苯乙烯基衍生物的合成和生物评价，作为微管蛋白/HDAC 双靶点抑制剂，在体外和体内具有有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新型二苯乙烯基衍生物作为微管蛋白/HDAC双靶点抑制剂。在43个目标化合物中，化合物不仅对血液细胞系K562表现出相当大的抗增殖活性，IC50值为0.003μM，而且还有效抑制多种实体瘤细胞系的生长，IC50值为0.005至0.036μM。机制研究表明，可以在细胞水平抑制微管和HDAC，阻断细胞周期停滞在G2期，诱导细胞凋亡，减少实体瘤细胞转移。更重要的是，化合物的血管破坏作用比母体化合物和HDAC抑制剂SAHA的联合给药更显着。抗肿瘤实验也显示了微管蛋白和HDAC双靶点抑制的优越性。显着抑制肿瘤体积，有效降低肿瘤重量73.12%，且无明显毒性。总体而言，其具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有价值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115529

文献信息

• CYTOTOXIC COMPOUNDS WHICH ARE INHIBITORS OF THE POLYMERISATION OF TUBULIN
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20170035761A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to compounds which are inhibitors of the polymerization of tubulin, to the methods for the production thereof, and to the uses of same.

  本发明涉及一种抑制微管聚合的化合物，涉及其制备方法以及用途。
• Photoinduced Oxygen Transfer Using Nitroarenes for the Anaerobic Cleavage of Alkenes
  作者：Dan E. Wise、Emma S. Gogarnoiu、Alana D. Duke、Joshua M. Paolillo、Taylor L. Vacala、Waseem A. Hussain、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/jacs.2c05648

  日期：2022.8.31

  Mechanistic studies support that the transformation occurs via direct photoexcitation of the nitroarene followed by a nonstereospecific radical cycloaddition event with alkenes. This leads to 1,3,2- and 1,4,2-dioxazolidine intermediates that fragment to give the carbonyl products. A combination of radical clock experiments and in situ photoNMR spectroscopy revealed the identities of the key radical species

  在这里，我们报告了在可见光下使用硝基芳烃作为氧转移试剂将烯烃厌氧裂解成羰基化合物。这种方法可作为主流氧化裂解方案（如臭氧分解和 Lemieux-Johnson 反应）的安全且实用的替代方案。具有氧化敏感性官能团的多种烯烃经历厌氧裂解以产生具有高效率和区域选择性的羰基衍生物。机理研究支持通过硝基芳烃的直接光激发以及随后与烯烃的非立体特异性自由基环加成反应发生转化。这导致 1,3,2- 和 1,4,2-二恶唑烷中间体断裂以产生羰基产物。激进时钟实验和原位实验的结合光核磁共振光谱分别揭示了关键自由基物种和推定的芳基二恶唑烷中间体的身份。
• COMPOSES CYTOTOXIQUES INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE
  申请人：Université Paris-Saclay

  公开号：EP3922628A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  La présente invention concerne des composés inhibiteurs de la polymérisation de la tubuline, leurs procédés de préparation ainsi que leurs utilisations.

  本发明涉及抑制微管蛋白聚合的化合物、其制备工艺及其用途。
• Cytotoxic compounds which are inhibitors of the polymerisation of tubulin
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US10653694B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The invention relates to compounds which are inhibitors of the polymerization of tubulin, to the methods for the production thereof, and to the uses of same.

  本发明涉及作为微管蛋白聚合抑制剂的化合物、其生产方法及其用途。
• COMPOSÉS CYTOTOXIQUES INHIBITEURS DE LA POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP3129368B1

  公开（公告）日：2021-09-22