benzofuran-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzofuran-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: FNUSBFYOVVRBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 、 benzofuran-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到[2-(2-naphthoyl)benzofuran-3-yl](4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃中的2,3-二芳基苯并呋喃：依次合成2-芳基苯并呋喃，然后进行苯甲酰化†

  摘要：

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。

  DOI：

  10.1039/c8ob00631h
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 反应 12.17h， 生成 benzofuran-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过在Arynes上级联环化法合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00360

文献信息

• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• Palladium-catalyzed paraformaldehyde insertion: a three-component synthesis of benzofurans
  作者：Xiufang Cheng、Yi Peng、Jun Wu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ob00198j

  日期：——

  An efficient procedure for 2-aroylbenzofuran preparation from 2-bromophenols, phenacyl bromides and paraformaldehyde is described. The cheap and stable paraformaldehyde served as the carbon source via an in situ formylation reaction.

  描述了一种由2-溴酚，苯甲酰溴和多聚甲醛制备2-芳基苯并呋喃的有效方法。廉价的和稳定的多聚甲醛担任作为碳源通过一个原位甲酰化反应。
• 有機合成反応用化合物
  申请人：学校法人同志社

  公开号：JP2019031487A

  公开（公告）日：2019-02-28

  【課題】塩基性に対して敏感な基質化合物を使用する場合であっても、不要な反応副産物を減らして、目的の化学反応を効率よく起こすことができる有機合成反応用化合物を提供する。【解決手段】炭素−炭素間の結合を形成するカップリング反応又は付加反応に用いられるものであり、以下の構造式（１）で表される化合物又はその塩である有機合成反応用化合物。（式中（Ａ）は、酸素原子又は窒素原子を表す。Ｒ１は、炭素原子を１つ以上含む置換基を表す。式中のＲ２は、炭素原子を１つ以上含む置換基、水素又はハロゲンを表す。なお、Ｒ１とＲ２とは、互いに同じものであっても、異なるものであっても良い。）【選択図】図２

  即使使用对碱性敏感的底物化合物，也可以减少不必要的反应副产物，有效地促使所需的化学反应发生的有机合成反应用化合物。这些化合物用于进行形成碳-碳键的偶联反应或加成反应，并且由以下的结构式（1）表示的化合物或其盐组成的有机合成反应用化合物。（式中（A）代表氧原子或氮原子。R1代表含有一个或多个碳原子的取代基。式中的R2代表含有一个或多个碳原子的取代基、氢或卤素。需要注意的是，R1和R2可以相同，也可以不同。）【选定图】图2
• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。
• Nickel-Catalyzed Domino Reaction of α-Aryloxyacetonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Aroylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Vijaya Kumaran Dharmalingam、Anwesha Bhattacharya、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03241

  日期：2023.11.24

  We disclose the first catalytic domino reaction of α-(2-formylaryloxy)acetonitriles with arylboronic acids, yielding a range of 2-aroylbenzo[b]furans with yields of up to 93%. Ni(acac)2 serves as an effective dual catalyst. The protocol is also applicable to α-(2-acetylphenoxy)acetonitrile, giving rise to 3-methyl-2-aroylbenzo[b]furans. This domino process is efficient, additive-free, and compatible

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。