(S)-S-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-S-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylacetate
• 英文别名: S-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl] ethanethioate
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: SLSMEZMNBKSAIT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-S-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 8-取代 5,6,7,8-四氢喹啉的合成

  摘要：

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23537

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 8-Substituted 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Junichi Uenishi、Masahiro Hamada

  DOI：10.1055/s-2002-23537

  日期：——

  substitution reaction with the azide, thioacetate, and dimethyl malonate anions and benzylamine gives the corresponding substituted products in an enantiomerically pure form with an inversion of the configuration in good yields. The methanolysis of (S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl acetate in the presence of potassium carbonate and alkylation of the resulting thiol anion with alkyl halides in a one-pot

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。