3-(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropionitrile
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₄F₅NO
• mdl: MFCD11130374
• 分子量: 249.14
• InChiKey: SMLWZBPXSZLWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 96.0h， 以75%的产率得到3-(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropionitrile
  参考文献：
  名称：

  用于Baylis-Hillman反应的氟代羰基的研究。

  摘要：

  已经研究了氟取代在各种氟羰基配偶与丙烯醛，甲基乙烯基酮，丙烯酸乙酯和丙烯腈的Baylis-Hillman反应中的作用。

  DOI：

  10.1021/jo025591l

文献信息

• Carbonyl and olefin reactivities for the Baylis–Hillman reaction of fluorocarbonyls
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、M. Venkat Ram Reddy、Michael T. Rudd

  DOI：10.1039/b009177b

  日期：——

  The product formation and yields for the Baylis–Hillman reaction of fluorine-containing carbonyl compounds depend on a balance between the reactivities of the carbonyl and olefin partners.

  含氟羰基化合物的 Baylis-Hillman 反应的产物形成和产率取决于羰基和烯烃伙伴的反应性之间的平衡。
• Vinylalumination of fluoro-carbonyl compounds
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、M. Venkat Ram Reddy、Michael T. Rudd、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01974-1

  日期：1998.11

  Ethyl acrylate and acrylonitrile fail to undergo efficient Baylis-Hillman reaction with fluoral, but provide good yields of products with pentafluorobenzaldehyde. Alternately, unsubstituted and beta-substituted [alpha- (ethoxycarbonyl)vinyl]aluminum react with perfluoroalkyl and -aryl aldehydes and ketones to provide the alpha-hydroxyalkenylated fluoroorganic compounds in good to excellent yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Study of Fluorocarbonyls for the Baylis−Hillman Reaction
  作者：M. Venkat Ram Reddy、Michael T. Rudd、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/jo025591l

  日期：2002.7.1

  A study of the effect of fluorine substitution in Baylis-Hillman reactions of various fluorocarbonyl partners with acrolein, methyl vinyl ketone, ethyl acrylate, and acrylonitrile has been made.

  已经研究了氟取代在各种氟羰基配偶与丙烯醛，甲基乙烯基酮，丙烯酸乙酯和丙烯腈的Baylis-Hillman反应中的作用。