3,4,5,3',5'-pentabromo-2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,3',5'-pentabromo-2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrrole
• 英文别名: 3,4,5-Tribrom-2-(3',5'-dibrom-2'-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol；(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₁H₄Br₅NO₂
• 分子量: 581.678
• InChiKey: LGQDXXXJJZTDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,3',5'-pentabromo-2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrrole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.5h， 以68%的产率得到(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)(3,4,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新的合成硝基吡咯菌素有望作为抗菌和抗癌药。

  摘要：

  ： 吡咯霉素（PMs）是多卤代抗生素，被称为强大的生物活性化合物，但具有很高的细胞毒性。本研究报告了新型化学合成PM的抗菌和抗肿瘤特性，其中吡咯核的三个位置被硝基取代，目的是在保持甚至增强生物学活性的同时降低其细胞毒性。实际上，在吡咯的不同位置存在硝基取代基决定了革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌） 或阴性菌（即铜绿假单胞菌）的最低杀菌浓度（MBC）有所提高。）与天然PM-C相比的病原菌菌株。此外，一些新的硝基-PM在抑制结肠癌（HCT116）和乳腺癌（MCF 7）癌细胞系增殖方面的活性与PM-C相同或更高，并且对正常上皮（hTERT RPE-1）细胞的毒性较小。总而言之，我们的发现有助于增加对这些有前途的分子的作用方式的了解，并为其化学或生物操作的原理提供基础。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9060292
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dibromo-2-methoxybenzoyl chloride 在 乙基溴化镁 、 溴 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4,5,3',5'-pentabromo-2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolomycins as antimicrobial agents. Microwave-assisted organic synthesis and insights into their antimicrobial mechanism of action
  作者：Maria Valeria Raimondi、Roberta Listro、Maria Grazia Cusimano、Mery La Franca、Teresa Faddetta、Giuseppe Gallo、Domenico Schillaci、Simona Collina、Ainars Leonchiks、Giampaolo Barone

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.010

  日期：2019.3

  counteract staphylococcal biofilm formation are needed. In this study we investigate the mechanism of action of pyrrolomycins, whose potential as antimicrobial agents has been demonstrated. We performed a new efficient and easy method to use microwave organic synthesis suitable for obtaining pyrrolomycins in good yields and in suitable amount for their in vitro in-depth investigation. We evaluate the inhibitory

  需要能够抵消葡萄球菌生物膜形成的新化合物。在这项研究中，我们研究了吡咯霉素的作用机理，吡咯霉素具有作为抗菌剂的潜力。我们进行了一种新的有效而简便的方法，以使用微波有机合成方法以高产率和适量获得吡咯霉素，以进行体外深入研究。我们评估对分选酶A（SrtA）的抑制活性，分选酶是负责共价锚定在革兰氏阳性肽聚糖中参与粘附和生物膜形成的许多表面蛋白的转肽酶。所有化合物均对SrtA表现出良好的抑制活性，IC50值在130至300 µM之间，与盐酸小ber碱相当。值得注意的是，化合物1d在对接实验中显示出对SrtA的良好亲和力，并且具有最高的干扰金黄色葡萄球菌生物膜形成的能力，IC50为3.4 nM。该化合物还可以有效地改变金黄色葡萄球菌的murein水解酶的活性，已知该活性与细菌肽聚糖的降解，周转和成熟有关，并且参与了金黄色葡萄球菌生物膜形成的初始阶段。
• Oxidative halogenation of substituted pyrroles with Cu(II). Part<b>IV.</b>Bromination of 2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole. A new synthesis of bioactive analogs of monodeoxypyoluteorin
  作者：Salvatore Petruso、Silvana Bonanno、Sergio Caronna、Maurizio Ciofalo、Benedetta Maggio、Domenico Schillaci

  DOI：10.1002/jhet.5570310442

  日期：1994.7

  The selective bromination with copper(II) bromide of the pyrrole ring in 2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole II in the heterogeneous phase is described giving in almost quantitative yield the 4,5-dibromo derivative VI. The subsequent introduction of halogen into the phenol moiety was observed when the reaction was performed in the homogeneous phase with an excess of halogenating agent. The pentabromo derivative

  描述了在异相中用2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯II中的吡咯环的溴化铜（II）选择性溴化，得到几乎定量的4,5-二溴衍生物VI。当在均相中与过量的卤化剂进行反应时，观察到随后将卤素引入酚部分。通过彻底溴化标题化合物，获得了对金黄色葡萄球菌非常有活性的化合物五溴衍生物IX（mic = 17 nmoles / dm -3）。II的氯代衍生物收率低 通过母体化合物与氯化铜（II）的反应获得。
• Pyrrolomycins and methods of using the same
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：US10414725B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Provided herein are pyrrolomycin derivatives, which can be used to modulate Mcl-1, inhibit proliferation of bacteria and pathogens, as well as to treat infectious diseases and cancers.

  本文提供的吡咯霉素衍生物可用于调节 Mcl-1、抑制细菌和病原体的增殖以及治疗传染性疾病和癌症。
• PYRROLOMYCINS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：US20180194725A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are pyrrolomycin derivatives, which can be used to modulate Mcl-1, inhibit proliferation of bacteria and pathogens, as well as to treat infectious diseases and cancers.
• Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852
  作者：Renneberg, Bernd、Kellner, Michael、Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——