3,5-Dibromo-2-methoxybenzoyl chloride | 89892-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dibromo-2-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 89892-33-1
• 化学式: C₈H₅Br₂ClO₂
• 分子量: 328.387
• InChiKey: BXUKZDBUFHBDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibromo-2-methoxybenzoyl chloride 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(3,5-Dibrom-2-methoxyphenyl)-1-phenylsulfonylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3,5-二溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-Dibromo-2-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。4.化学，行为药理学和对3，5-二取代的N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺的[3H] spiperone结合的抑制。

  摘要：

  从2,6-二甲氧基苯甲酸开始，通过相应的3,5-硼的三溴化硼脱甲基，合成了一系列的3,5-二取代的N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺。二取代2，6-二甲氧基苯甲酰胺和两个位置异构体的分离。正确的结构分配基于对它们的13C NMR光谱进行的选择性去偶联研究。水杨酰胺衍生物通过在大鼠中抑制阿扑吗啡综合征的能力在体内进行了抗多巴胺活性的测试，并在体外从大鼠脑纹状体制剂中置换了[3H]哌酮的能力进行了体外抗多巴胺活性的测试。该活性似乎仅存在于S对映异构体中。几种化合物比氟哌啶醇更有效，特别是在芳环的3-位具有乙基且在5-位具有卤原子的那些。相应的5-烷基-3-卤素取代的化合物的活性低得多。发现最有效的化合物的急性毒性低。一些水杨酰胺在阻止阿扑吗啡诱导的过度活跃和阻止阿朴吗啡引起的刻板印象的剂量之间显示出10-20倍的间隔。一种化合物S-（-）-3,5-二氯-N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00151a010

文献信息

• A环三甲氧基黄酮取代水杨酸酯类化合物及 其抗肿瘤作用
  申请人：南华大学

  公开号：CN106699717B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明涉及医药技术领域。本发明设计合成了新型A环三甲氧基4’‑羟基黄酮化合物和一类A环三甲氧基4’‑羟基黄酮取代水杨酸酯类化合物。图1是A环三甲氧基4’‑羟基黄酮取代水杨酸酯类化合物通式，式中：R1,R2,R3=O 或R2,R3,R4=O ;R5­=O 、CH3、F、Cl、Br或I等。本发明的新型A环三甲氧基4’‑羟基黄酮化合物和一类A环三甲氧基4’‑羟基黄酮取代水杨酸酯类化合物能够对MGC‑803(人胃癌细胞)、HepG2(人肝癌细胞)、MCF‑7（人乳腺癌细胞）具有明显抑制作用，有希望成为得到一类抗肿瘤药物。本发明公开其制备方法。
• Sluka, Jaroslav; Danek, Jaroslav; Bedrnik, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2703 - 2708
  作者：Sluka, Jaroslav、Danek, Jaroslav、Bedrnik, Petr、Budesinsky, Zdenek

  DOI：——

  日期：——
• Potential antipsychotic agents. 6. Synthesis and antidopaminergic properties of substituted N-(1-benzyl-4-piperidinyl)salicylamides and related compounds. QSAR based design of more active members
  作者：T de Paulis、H Hall、Y Kumar、S Rämsby、SO Ögren、T Högberg

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90145-s

  日期：1990.7
• Hydroxybiphenylamide GroEL/ES Inhibitors Are Potent Antibacterials against Planktonic and Biofilm Forms of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Trent Kunkle、Sanofar Abdeen、Nilshad Salim、Anne-Marie Ray、Mckayla Stevens、Andrew J. Ambrose、José Victorino、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01293

  日期：2018.12.13

  We recently reported the identification of a GroEL/ES inhibitor (1, N-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-3-chlorophenyl)-3,5-dibromo-2-hydroxybenzamide) that exhibited in vitro antibacterial effects against Staphylococcus aureus comparable to vancomycin, an antibiotic of last resort. To follow up, we have synthesized 43 compound 1 analogs to determine the most effective functional groups of the scaffold for inhibiting GroEL/ES and killing bacteria. Our results identified that the benzothiazole and hydroxyl groups are important for inhibiting GroEL/ES-mediated folding functions, with the hydroxyl essential for antibacterial effects. Several analogs exhibited >50-fold selectivity indices between antibacterial efficacy and cytotoxicity to human liver and kidney cells in cell culture. We found that MRSA was not able to easily generate acute resistance to lead inhibitors in a gain-of-resistance assay and that lead inhibitors were able to permeate through established S. aureus biofilms and maintain their bactericidal effects.
• Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852
  作者：Renneberg, Bernd、Kellner, Michael、Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——