4,5-Dibrom-2-(3',5'-dibrom-2'-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-Dibrom-2-(3',5'-dibrom-2'-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol
• 英文别名: 4,5,3',5'-tetrabromo-2-(2'-hydroxybenzoyl)pyrrole；(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₁H₅Br₄NO₂
• 分子量: 502.782
• InChiKey: OBUNCZGBSYWLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dibromo-2-methoxybenzoyl chloride 在 乙基溴化镁 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,5-Dibrom-2-(3',5'-dibrom-2'-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative halogenation of substituted pyrroles with Cu(II). Part<b>IV.</b>Bromination of 2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole. A new synthesis of bioactive analogs of monodeoxypyoluteorin
  作者：Salvatore Petruso、Silvana Bonanno、Sergio Caronna、Maurizio Ciofalo、Benedetta Maggio、Domenico Schillaci

  DOI：10.1002/jhet.5570310442

  日期：1994.7

  The selective bromination with copper(II) bromide of the pyrrole ring in 2-(2′-hydroxybenzoyl)pyrrole II in the heterogeneous phase is described giving in almost quantitative yield the 4,5-dibromo derivative VI. The subsequent introduction of halogen into the phenol moiety was observed when the reaction was performed in the homogeneous phase with an excess of halogenating agent. The pentabromo derivative

  描述了在异相中用2-（2'-羟基苯甲酰基）吡咯II中的吡咯环的溴化铜（II）选择性溴化，得到几乎定量的4,5-二溴衍生物VI。当在均相中与过量的卤化剂进行反应时，观察到随后将卤素引入酚部分。通过彻底溴化标题化合物，获得了对金黄色葡萄球菌非常有活性的化合物五溴衍生物IX（mic = 17 nmoles / dm -3）。II的氯代衍生物收率低 通过母体化合物与氯化铜（II）的反应获得。
• Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852
  作者：Renneberg, Bernd、Kellner, Michael、Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——