trans-3,4-dicarboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-3,4-dicarboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₅
• 分子量: 230.241
• InChiKey: YETTYAOOBMUVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dicarboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl 、 溴甲基乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到trans-3,4-di(acetoxymethoxycarbonyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  乙氧基甲氧基羰基氮氧化物作为电子顺磁共振预成像剂，可测量小鼠大脑中的O2水平：药代动力学和药效学研究。

  摘要：

  O（2）浓度和在大脑中的分布的测量对于了解中风的病理生理至关重要。带有顺磁探针的低频电子顺磁共振（EPR）光谱是一种有吸引力的成像方式，可以潜在地映射大脑中的O（2）浓度。在先前的研究中，我们证明了在向小鼠腹膜内施用3-乙酰氧基甲氧基羰基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷二氧基（1）后，该一氧化氮穿过血脑屏障进入大脑组织，在此之后，水解，释放并截留3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷基氧基（2）。这项初步研究表明，硝态氮1是可以将硝态氮2输送至脑组织的前体成像剂，脑组织中的O（2）含量可以估算。在目前的研究中，我们进行了一系列药代动力学和药效学实验，旨在评估结构不同的氮氧化物对脑组织的吸收以及水解后相应氮氧化物的阴离子的保留。从这些发现来看，硝基氧化物1和反式3,4-二（乙酰氧基甲氧基羰基）-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷二酰氧基（5）满足作为EPR前体成像剂的要求，可用于绘制O（2）分布脑中风后。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.106245
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolinyloxyl 在 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 trans-3,4-dicarboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  乙氧基甲氧基羰基氮氧化物作为电子顺磁共振预成像剂，可测量小鼠大脑中的O2水平：药代动力学和药效学研究。

  摘要：

  O（2）浓度和在大脑中的分布的测量对于了解中风的病理生理至关重要。带有顺磁探针的低频电子顺磁共振（EPR）光谱是一种有吸引力的成像方式，可以潜在地映射大脑中的O（2）浓度。在先前的研究中，我们证明了在向小鼠腹膜内施用3-乙酰氧基甲氧基羰基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷二氧基（1）后，该一氧化氮穿过血脑屏障进入大脑组织，在此之后，水解，释放并截留3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷基氧基（2）。这项初步研究表明，硝态氮1是可以将硝态氮2输送至脑组织的前体成像剂，脑组织中的O（2）含量可以估算。在目前的研究中，我们进行了一系列药代动力学和药效学实验，旨在评估结构不同的氮氧化物对脑组织的吸收以及水解后相应氮氧化物的阴离子的保留。从这些发现来看，硝基氧化物1和反式3,4-二（乙酰氧基甲氧基羰基）-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷二酰氧基（5）满足作为EPR前体成像剂的要求，可用于绘制O（2）分布脑中风后。

  DOI：

  10.1124/jpet.106.106245