(E)-2-{2-[(1R,3aS,4S,7aS)-1-tert-butoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-indole-4-yl]vinyl}-4,4-dimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-{2-[(1R,3aS,4S,7aS)-1-tert-butoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-indole-4-yl]vinyl}-4,4-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(E)-2-[(1S,3aS,4S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,4,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: QRZWMZABUYMQST-AZAAJEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 四丁基醋酸铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (E)-2-{2-[(1R,3aS,4S,7aS)-1-tert-butoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-7a-methyl-1H-indole-4-yl]vinyl}-4,4-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  新型 19-Nor-Steroids 的双 Heck 反应立体选择性合成

  摘要：

  雌二醇 4 是通过两个连续的 Heck 反应合成的，从对映纯 2 和环己烯酮 5 开始，环己烯酮 5 含有 (Z)-溴乙烯基。第一个分子间 Pd 催化的反应以高度区域和非对映选择性的方式产生 10。将烯酮 10 转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯 14，然后进行分子内 Heck 反应，以高产率提供具有环 B 和 C 的不寻常顺式连接的环化产物 4。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1619::aid-ejoc1619>3.0.co;2-t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel 19-Nor-Steroids by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Sönke Petersen

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1619::aid-ejoc1619>3.0.co;2-t

  日期：2001.5

  The estrane 4 was synthesized by two successive Heck reactions starting from enantiopure 2 and the cyclohexenone 5, which contains a (Z)-bromovinyl group. The first intermolecular Pd-catalyzed reaction leads to 10 in a highly regio- and diastereoselective manner. Transformation of the enone 10 to give the corresponding enol triflate 14 followed by an intramolecular Heck reaction affords the cyclized

  雌二醇 4 是通过两个连续的 Heck 反应合成的，从对映纯 2 和环己烯酮 5 开始，环己烯酮 5 含有 (Z)-溴乙烯基。第一个分子间 Pd 催化的反应以高度区域和非对映选择性的方式产生 10。将烯酮 10 转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯 14，然后进行分子内 Heck 反应，以高产率提供具有环 B 和 C 的不寻常顺式连接的环化产物 4。