(+/-)-(1-deutero-1-indanyl) 2,4,6-triisopropylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1-deutero-1-indanyl) 2,4,6-triisopropylbenzoate
• 英文别名: (1-Deuterio-2,3-dihydroinden-1-yl) 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂
• 分子量: 365.52
• InChiKey: OANQLYNNHZRRBZ-WBQFYUNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (+/-)-(1-deutero-1-indanyl) 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  偶极稳定的环状叔苄基 α-氧碳负离子的构型稳定性和甲氧基化，根据所用 R3SnX 的 R 和 X 发生构型保留或反转

  摘要：

  1-茚满醇和 1-四氢萘酚的 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯 (ee 98%) 在 –78 °C 下在己烷中通过 sBuLi/TMEDA 去质子化，得到部分构型不稳定的有机锂中间体 5a 和 5b，通过 MeOD 用配置的保留。这些中间体通过三甲基氯化锡进行甲锡烷基化，并通过锂硫脱烷基化确定反转，然后加入 MeOD 以产生低 ee 的氘化酯。(S)-5b 与 (-)-薄荷基二甲基溴化锡的甲锡烷化得到锡烷 7 (de ≥ 95%) 并发生反转。衍生自 (S)-1-茚满基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (9) 的碳负离子在构型上是稳定的。它与三甲基氯化锡反应，有利于构型反转（ee 高达 17%）。氯化三丁基锡和三氟甲磺酸三丁基锡产生相反立体化学的锡烷 11b，后者保留配置。三丁基溴化锡的行为与氯化物相似，但反应产物的ee仅为30%左右。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3511::aid-ejoc3511>3.0.co;2-y