2-(4-(2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)-N-methylethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)-N-methylethan-1-amine
• 英文别名: 2-(4-(2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)-N-methylethanamine；2-[4-[2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-yl]piperidin-1-yl]-N-methylethanamine
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O
• 分子量: 377.53
• InChiKey: OEMNTKPTIVGFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(4-(2-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)-N-methylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Toll 样受体 7/8/9 (TLR7/8/9) 的强效口服生物可利用小分子拮抗剂的发现。

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 家族是先天免疫系统进化上保守的组成部分，负责早期检测外来或内源性威胁信号。在自身免疫的背景下，无意中将自身基序识别为外来的会促进疾病的发生或传播。TLR7 和 TLR9 的过度激活被认为是导致自身免疫性疾病（如银屑病、关节炎和狼疮）的因素。在我们的TLR7 / 9，小分子拮抗剂搜索1408米被鉴定为对人 TLR7/9 和 TLR8 具有出色的靶向效力，对其他代表性 TLR 家族成员具有选择性。在小鼠系统（缺乏功能性 TLR8 的系统）中，良好的药代动力学特性和相对平衡的 TLR7 和 TLR9 效力使其成为一种出色的体内工具化合物，并且在自身免疫性疾病的临床前模型中证明了口服给药的功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00264

文献信息

• Heterocyclic inhibitors of protein arginine methyl transferases
  申请人：Purandare Vinayak Ashok

  公开号：US20060235037A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A compound of formula I, or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative, inflammatory, infectious, and immunoregulatory disorders and diseases; and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  I型化合物的化合物，或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐或溶剂化物； 使用此类化合物治疗增生性、炎症性、传染性和免疫调节障碍及疾病的方法；以及含有此类化合物的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS HETEROCYCLIQUES DES PROTEINES ARGININE METHYLE TRANSFERASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006113458A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] A compound of formula I, or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative, inflammatory, infectious, and immunoregulatory disorders and diseases; and to pharmaceutical compositions containing such compounds.
  [FR] Composé de formule I, ou un de ses stéréoisomères, de ses tautomères, de ses sels pharmaceutiquement acceptables ou de ses solvates, méthodes d'utilisation de tels composés pour le traitement de troubles et de maladies hyperproliférantes, inflammatoires, infectieuses, et immunomodulatrices ; et compositions pharmaceutiques contenant de tels composés.
• Discovery of Potent and Orally Bioavailable Small Molecule Antagonists of Toll-like Receptors 7/8/9 (TLR7/8/9)
  作者：Christopher P. Mussari、Dharmpal S. Dodd、Ratna Kumar Sreekantha、Laxman Pasunoori、Honghe Wan、Shana L. Posy、David Critton、Stefan Ruepp、Murali Subramanian、Andrew Watson、Paul Davies、Gary L. Schieven、Luisa M. Salter-Cid、Ratika Srivastava、Debarati Mazumder Tagore、Shailesh Dudhgaonkar、Michael A. Poss、Percy H. Carter、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00264

  日期：2020.9.10

  autoimmune disorders such as psoriasis, arthritis, and lupus. In our search for small molecule antagonists of TLR7/9, 7f was identified as possessing excellent on-target potency for human TLR7/9 as well as for TLR8, with selectivity against other representative TLR family members. Good pharmacokinetic properties and a relatively balanced potency against TLR7 and TLR9 in mouse systems (systems which lack

  Toll 样受体 (TLR) 家族是先天免疫系统进化上保守的组成部分，负责早期检测外来或内源性威胁信号。在自身免疫的背景下，无意中将自身基序识别为外来的会促进疾病的发生或传播。TLR7 和 TLR9 的过度激活被认为是导致自身免疫性疾病（如银屑病、关节炎和狼疮）的因素。在我们的TLR7 / 9，小分子拮抗剂搜索1408米被鉴定为对人 TLR7/9 和 TLR8 具有出色的靶向效力，对其他代表性 TLR 家族成员具有选择性。在小鼠系统（缺乏功能性 TLR8 的系统）中，良好的药代动力学特性和相对平衡的 TLR7 和 TLR9 效力使其成为一种出色的体内工具化合物，并且在自身免疫性疾病的临床前模型中证明了口服给药的功效。