(4S,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)heptan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-4-hydroxy-2-methyl-6-oxoheptan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: FNMYGACTXCMGPD-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 N-BOC-2(S)-2-AMINO-3-METHYL-BUTAL聽 在 ytterbium(III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-6-methyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异双金属催化烯丙基β-酮酯的脱羧醛醇反应

  摘要：

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。

  DOI：

  10.1021/ja045981k

文献信息

• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。