四氮唑乙酸 | 21732-17-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四氮唑乙酸
• 中文别名: 四唑乙酸；1H-1,2,3,4-四唑-1-乙酸；1H-四唑-1-乙酸；四唑乙酸(TAA)；1H-四氮唑-1-乙酸；1氢-四唑-1-乙酸；头孢唑啉杂质(1H-四唑-1-乙酸)；四唑并-1-乙酸；四氮杂茂-1-乙酸；TAA
• 英文名称: 1H-tetrazol-1-ylacetic acid
• 英文别名: 1H-tetrazol-1-acetic acid；2-(1H-tetrazol-1-yl)acetic acid；1H-Tetrazole-1-acetic acid；2-(tetrazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 21732-17-2
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00038813
• 分子量: 128.09
• InChiKey: GRWAIJBHBCCLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129°C
• 沸点：
  381.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（水中的溶解度为）、甲醇（微量）
• 物理描述：
  Tetrazol-1-acetic acid appears as a solid or liquid. May be liable to extremely rapid burning or a minor blast effect. Explosive effects largely confined to the package. No projection of fragments of appreciable size or range expected.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S37,S60
• 危险品运输编号：
  407
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.4

制备方法与用途

化学性质
白色结晶，熔点为127-129℃。

用途
主要用于抗菌素类药物先锋霉素的生产，并用作头孢唑啉的侧链。

生产方法
由甘氨酸、迭氮化钾和原甲酸三乙酯在冰醋酸中于80℃反应2小时，环合制得四氮唑乙酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氮唑乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙酰氯-1H-四唑(1:1)
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Convenient Synthesis of the Essential Antibiotic Drug Cefazolin under Sequential One-Flow Conditions

  摘要：

  摘要 头孢唑啉是大多数外科手术中用于预防原发性感染的重要首选药物，本研究对头孢唑啉的顺序连续流合成进行了研究。在合适的流动反应器中，底物的快速流动和高效混合使目标化合物能够在短时间内获得，而无需任何中间隔离。该研究展示了一种灵活的系统设计，可适用于从小规模到中等规模的合成，并确定了实现合成的最佳参数。在 0.3 mol/h 的合成规模下，头孢唑啉的分离产率为 54%，时空产率为 13.75 g/h dL。所得材料的杂质含量可接受，可通过简单的酸碱萃取和沉淀进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230113
• 作为产物：
  描述：

  (5-氨基-1H-四唑-1-基)乙酸 在 硫酸 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.2%的产率得到四氮唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-乙酸四氮唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种1‑乙酸四氮唑的制备方法，包括：1）以氨基胍碳酸盐为原料，用酸溶液调至酸性后，降温后滴加亚硝酸钠水溶液，然后调pH为碱性，回流关环生成5‑氨基四氮唑；2）将5‑氨基四氮唑与氯乙酸在碱性条件下反应合成1‑乙酸‑5‑氨基四氮唑；3）最后用还原剂进行还原脱除氨基，得到1‑乙酸四氮唑。本发明方法相对于现有技术来说更加安全、环保，并且所得产物收率、纯度高。

  公开号：

  CN111393382A
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯胺 、 乙酰丙酮 在 copper(l) iodide 、 四氮唑乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯胺和β-酮酸酯/β-二酮合成2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  经鉴定，四唑-1-乙酸是促进邻位碘/溴代苯胺与β-酮酯/β-二酮的铜催化多米诺反应的有效配体，在温和的条件下可高产率地合成2,3-二取代的吲哚情况。该协议具有易于使用的催化系统，显示出对各种官能团的良好底物耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.006

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL (HETEROARYL) SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,4-TRIAZOLYLAMINOARYL(HETEROARYL)SULFONAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006042215A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  1,2,4 Triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the manufacture of 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl) sulfonamide derivatives and pharmaceutical compositions containing 1,2,4 triazolylaminoaryl (heteroaryl)sulfonamide derivatives are disclosed: Formula (I) The 1,2,4 triazolylaminoaryl(heteroaryl)sulfonamide derivatives of formula (I) possess cell cycle inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cell proliferation (such as anti cancer) activity.

  1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的公式（I）、药用可接受的盐、1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的制造工艺以及包含1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物的药物组合物被披露：公式（I）的1,2,4-三唑基氨基芳基（杂芳基）磺酰胺衍生物具有细胞周期抑制活性，因此可用于其抗细胞增殖（如抗癌）活性。
• Piperidine derivative crystal, process for producing the same, and use
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20060241145A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention provides a piperidine derivative having antagonistic action for tachykinin receptors and the like, a crystal thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of diseases including lower urinary tract disease and the like, which contains the derivative. Specifically, the present invention provides an optically active compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof.

  本发明提供了一种对缓激肽受体等具有拮抗作用的哌啶衍生物，其晶体以及包含该衍生物的用于预防或治疗包括下尿路疾病等疾病的药剂。具体地，本发明提供了由下式（I）表示的光学活性化合物： 其中每个符号如规范中定义的那样，以及其盐。
• Tetrahydropyrazolo[4,3- c ]pyridine derivatives as potent and peripherally selective cannabinoid-1 (CB1) receptor inverse agonists
  作者：Bin Zhu、Jay M. Matthews、Mingde Xia、Shawn Black、Cailin Chen、Cuifen Hou、Yin Liang、Yuting Tang、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.026

  日期：2016.11

  metabolic diseases without causing undesired CNS-mediated adverse effects. We identified a series of tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as potent and highly peripherally selective CB1 receptor inverse agonists. This discovery was achieved by introducing polar functional groups into the molecule, which increase the topological polar surface area and reduce its brain-penetrating ability.

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。
• Convenient and efficient synthesis of disubstituted piperazine derivatives by catalyst-free, atom-economical and tricomponent domino reactions
  作者：Hong-Ru Dong、Zi-Bao Chen、Rong-Shan Li、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4ra14811h

  日期：——

  One-pot, atom-economical, catalyst-free and tri-component domino reactions are applied to the diversity-oriented synthesis (DOS) of disubstituted piperazine derivatives under mild conditions with moderate to high yields. This protocol exhibits potential applicability in the synthesis of pharmaceuticals, liquid crystals, complexes, etc. Because of its operational simplicity and convenience, it may be

  一锅法，原子经济，无催化剂和三组分多米诺反应在温和条件下以中等到高收率应用于二取代哌嗪衍生物的多样性导向合成（DOS）。该协议在药物，液晶，复合物等的合成中表现出潜在的适用性。由于其操作简单和方便，它可能适用于大规模合成。
• Bifunctional Fe(<scp>ii</scp>) spin crossover-complexes based on ω-(1<i>H</i>-tetrazol-1-yl) carboxylic acids
  作者：Willi Zeni、Marco Seifried、Christian Knoll、Jan M. Welch、Gerald Giester、Berthold Stöger、Werner Artner、Michael Reissner、Danny Müller、Peter Weinberger

  DOI：10.1039/d0dt03315d

  日期：——

  the structural and magnetic investigation, electronic spectroscopy was used to investigate the spin-state transition. An initial attempt to utilize the bifunctional coordination ability of the ω-(1H-tetrazol-1-yl) carboxylic acids for preparation of mixed-metallic 3d–4f coordination polymers resulted in a novel one-dimensional gadolinium-oxo chain system with the ω-(1H-tetrazol-1-yl) carboxylic acid

  为了提高基于N1取代的四唑的Fe（II）自旋交联材料的超分子协同性，合成了一系列链长为C 2 -C 4的ω-（1 H-四唑-1-基）羧酸。结构表征证实形成了牢固的氢键网络，这有助于增强材料中的协同作用，从而使链长为C 2和C 4的配体在很大程度上完成了自旋态跃迁。为了补充结构和磁学研究，电子光谱学用于研究自旋态跃迁。尝试利用ω-（1 H-四唑-1-基）羧酸用于制备混合金属3d–4f配位聚合物，形成了一种新颖的一维g-氧代链体系，其中ω-（1 H-四唑-1-基）羧酸为μ 2 -η 2：η 1螯合桥接配体。

表征谱图