2-(四唑-1-基)乙酸乙酯 | 26240-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(四唑-1-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 螯合剂
• 英文名称: ethyl 2-(1H-tetrazol-1-yl)acetate
• 英文别名: 2-(tetrazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester；1H-Tetrazole-1-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(tetrazol-1-yl)acetate
• CAS: 26240-90-4
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• mdl: MFCD05241302
• 分子量: 156.144
• InChiKey: XEMPQKCXNIIWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四唑-1-基)乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1H-四唑-1-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Buzilova, S. R.; Brekhov, Yu. V.; Afonin, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1375 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基甘氨酸乙酯 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-(四唑-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143137A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 or la and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1或其取代衍生物的新方法。
• The influence of ultrasonic irradiation on catalytic performance of ZnO nanoparticles toward the synthesis of chiral 1‐substituted‐1<i>H</i>‐tetrazolederivatives from<i>α</i>‐amino acid ethyl esters
  作者：Yasser Mahmoud A. Mohamed、Yasser A. Attia

  DOI：10.1002/aoc.5758

  日期：2020.9

  for the synthesis of 1‐substituted 1H‐tetrazole derived from α‐amino acid ethyl esters was demonstrated in the presence of zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs) under conventional conditions, with heating (at 60 and 80°C and under reflux) compared with ultrasonic. The effect of solvent was investigated to reveal that the solvent system CH3CN/H2O was optimum to obtain 1‐substituted 1H‐tetrazole in high yield

  在这项工作中，一个简单的和更环保的协议用于合成1-取代的1个ħ四唑衍生自α -氨基乙基酯被证明在氧化锌纳米颗粒（氧化锌纳米颗粒）的常规条件下的存在下，加热（在60和80°C回流下）。研究了溶剂的影响，发现溶剂体系CH 3 CN / H 2 O最适合获得1取代的1 H‐四唑的高产。此外，研究了辐照功率的影响，结果表明，在200 W时，反应的收率得到提高，反应时间缩短为30分钟。另外，与使用各种锌盐作为催化剂的常规方法相比，当在超声条件下在ZnO NP存在下进行反应时，观察到反应速率和产物产率的提高。测定了超声处理下四唑化合物2a–i的产率（88–96％）。此外，所研究的非均相催化系统被回收利用，并重复使用了五次，从而大量生产了四唑2a。作为模型目标化合物，在每个反应循环中均具有出色的收率。通常，研究的将α-氨基酸乙酯衍生物杂环化为1-取代的1H-四唑的合成策略与绿色化学观点是一致的。
• Novel thiol esters and process for preparing cephalosporin compounds
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04258195A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  An 1,3,4-thiadiazole-5-thiol ester of the formula, ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a methyl group, a process for their preparation and a process for preparing a cephalosporin compound of the formula, ##STR2## wherein R is the same as defined above, using the above described 1,3,4-thiadiazole-5-thiol ester.

  该文描述了一种化合物及其制备方法，该化合物为公式##STR1##中的1,3,4-噻二唑-5-硫醇酯，其中R为氢原子或甲基基团。同时，还描述了一种使用上述1,3,4-噻二唑-5-硫醇酯制备头孢菌素化合物的方法，所述头孢菌素化合物的化学式为##STR2##，其中R与上述定义相同。
• Oteseconazole. Fungal lanosterol 14alpha-demethylase (CYP51) inhibitor, Treatment of recurrent vulvovaginal candidiasis, Treatment of onychomycosis
  作者：R. Thakare、A. Dasgupta、S. Chopra

  DOI：10.1358/dof.2019.44.11.3035583

  日期：——

  Developing a rationally designed, more selective azole antifungal agent that specifically targets the fungal CYP51 over the host CYP51 is a severe unmet need considering a massive shortfall in novel antifungal agents. In this context, oteseconazole (VT-1161) represents a very exciting new development targeting serious fungal infections caused by a wide variety of fungal pathogens including multidrug-resistant Candida responsible for recurrent vulvovaginal candidiasis. This monograph details the various in vitro and in vivo properties exhibited by oteseconazole as well as its current status in clinical trials.
• Preparation and chemical properties of esters of 1H- and 2H-tetrazolylacetic acids
  作者：V. S. Poplavskii、V. A. Ostrovskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1007/bf00512974

  日期：1982.2