2-methyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• 英文别名: 2-methyl-N-quinolin-8-ylbutanamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: YANJIPURPXODQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2-(hydroxymethyl)-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source

  摘要：

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1039/c5cc04952k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source

  摘要：

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1039/c5cc04952k

文献信息

• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
• Palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of remote unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Jin-Long Pan、Quan-Zhe Li、Ting-Yu Zhang、Si-Hua Hou、Jun-Cheng Kang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc07885k

  日期：——

  An efficient and convenient method has been developed to achieve direct silylation of unactivated remote primary or secondary C(sp3)-H bonds to form C-Si bonds with hexamethyldisilane (HMDS). This method highlights...

  已经开发出一种有效且方便的方法来实现未激活的远程伯或仲C（sp3）-H键的直接甲硅烷基化，以与六甲基乙硅烷（HMDS）形成C-Si键。此方法突出显示...
• An Efficient Palladium-Catalyzed CH Alkoxylation of Unactivated Methylene and Methyl Groups with Cyclic Hypervalent Iodine (I³⁺) Oxidants
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201307090

  日期：2013.12.16

  All the hype: The title reaction has been developed for the facile synthesis of a variety of complex alkyl ethers. Cyclic hypervalent iodine (I3+) reagents serve as oxidants for this unique CH alkoxylation reaction. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. Q=8‐aminoquinoline‐derived auxiliary.

  所有炒作：已经开发了标题反应，可轻松合成各种复杂的烷基醚。环状高价碘（I 3+）试剂可作为这种独特的CH烷氧基化反应的氧化剂。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。Q = 8-氨基喹啉衍生的辅助剂。
• Unprecedented copper-mediated oxidative demethylation of propionamides via bidentate-chelation assistance
  作者：Jing-Hui Liu、Mian Cui、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c5cc08393a

  日期：——

  The copper-mediated bidentate-chelation directing group assisted oxidative demethylation of substituted propionamides was developed for the first time.

  首次开发了铜介导的双齿螯合定向基辅助的取代丙酰胺的氧化去甲基化反应。
• Divergent and Stereoselective Synthesis of β-Silyl-α-Amino Acids through Palladium-Catalyzed Intermolecular Silylation of Unactivated Primary and Secondary C−H Bonds
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Zhuo-Zhuo Zhang、Sheng-Yi Yan、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201607766

  日期：2016.10.24

  A general and practical PdII‐catalyzed intermolecular silylation of primary and secondary C−H bonds of α‐amino acids and simple aliphatic acids is reported. This method provides divergent and stereoselective access to a variety of optical pure β‐silyl‐α‐amino acids, which are useful for genetic technologies and proteomics. It can also be readily performed on a gram scale and the auxiliary can be easily

  据报道，一般和实用的Pd II催化α-氨基酸和简单脂族酸的一级和二级CH键的分子间甲硅烷基化反应。这种方法提供了对各种光学纯β-甲硅烷基-α-氨基酸的发散和立体选择性的访问，这些氨基酸对遗传技术和蛋白质组学很有用。它也可以很容易地以克为单位进行，并且可以在保持结构不变的情况下轻松地除去辅助剂。这种方法的综合重要性在生物小分子的后期功能化中得到了进一步证明，例如（-）-桑顿宁和β-胆酸。此外，成功分离并鉴定了几个关键的palladacycles，以阐明这种β-C（sp 3）-H甲硅烷基化过程的机理。