2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1215018-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide；2,2-dimethyl-N-quinolin-8-ylbutanamide
• CAS: 1215018-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: JKCABUWVWGAPJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到8-(2,2-dimethylbutanamido)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过叔烷基/仲醇的氧化烷基转移和C-C键裂解实现喹啉N-氧化物的无过渡金属区域选择性烷基化

  摘要：

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701330
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）/银（I）催化的顺序炔基化和脂族酰胺与炔基羧酸的环化反应：吡咯烷酮的高效合成

  摘要：

  本文讨论了通过铜催化的脂肪族酰胺与炔基羧酸的烷基化/环化反应合成吡咯烷酮的高效方法。在8-氨基喹啉基辅助基团的帮助下，通过脱羧作用，在脂肪族酰胺的β-甲基基团上引入了一系列易于获得的炔基羧酸，以在一小时内形成随后的环状CN键。观察到β-甲基对亚甲基的选择性高，并且该催化体系扩展至亚甲基CH键的活化作用失败。在脂族酰胺的α-位置具有两个不同基团的底物会导致非对映异构体的形成1 H NMR光谱。反应后，通过用稀对甲苯磺酸处理，可以很容易地将最初生产的具有Z型构型的产品转变为具有E型构型的相应产品。这种催化串联脱羧环化提供的SP的直接官能了新的机遇3 ç  H键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500727

文献信息

• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。
• Iron(III)-Catalyzed Highly Regioselective Halogenation of 8-Amidoquinolines in Water
  作者：Yang Long、Lei Pan、Xiangge Zhou

  DOI：10.3390/molecules24030535

  日期：——

  A simple protocol of iron(III)-catalyzed halogenation of 8-amidoquinolines in water under mild conditions was developed, affording the 5-halogenlated products in good to excellent yields up to 98%. The reaction mechanism most likely involves a single-electron transfer (SET) process.

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。
• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• Copper-promoted site-selective carbonylation of sp³ and sp² C–H bonds with nitromethane
  作者：Xuesong Wu、Jinmin Miao、Yanrong Li、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c6sc01087c

  日期：——

  Copper-promoted direct carbonylation of unactivated sp3 C–H and aromatic sp2 C–H bonds of amides was developed using nitromethane as a novel carbonyl source. The sp3 C–H functionalization showed high site-selectivity by favoring the C–H bonds of α-methyl groups. The sp2 C–H carbonylation featured high regioselectivity and good functional group compatibility. Kinetic isotope effect studies indicated

  使用硝基甲烷作为新型羰基来源，开发了铜促进未活化的sp 3 C–H和酰胺的芳香族sp 2 C–H键的直接羰基化反应。sp 3 C–H官能化通过偏爱α-甲基的C–H键表现出较高的位点选择性。sp 2 C–H羰基化具有较高的区域选择性和良好的官能团相容性。动力学同位素效应研究表明，sp 3 C–H键断裂步骤是可逆的，而sp 2 C–H键断裂是不可逆的，但不是决定速率的步骤。对照实验表明，硝基甲基中间体应参与本反应。