(1R,4R)-4-isopropenyl-1-methylbicyclo[4.3.0]non-6-en-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-4-isopropenyl-1-methylbicyclo[4.3.0]non-6-en-8-one
• 英文别名: (5R,7aR)-7a-methyl-5-prop-1-en-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OUHUJTJBXOIRFY-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (1R,4R)-4-isopropenyl-1-methylbicyclo[4.3.0]non-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclisation based cyclopentenone annulation of allyl alcohols

  摘要：

  A four-step cyclopentenone annulation reaction of allylic alcohols employing a 5-exo-trig radical cyclisation reaction of mixed allyl methyl ketals of bromoacetone as the key step is described. The annulated product 1215 obtained from 2.3-dimethylcyclohexenol has been further elaborated into (+/-)-epibakkenolides employing a 5-exo-dig radical cylisation reaction based alpha-spiro-beta-methvlene-gamma-butyrolactone annulation methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00535-4