(1R,5R7RS)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]-oct-3-en-7-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1R,5R7RS)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]-oct-3-en-7-yl)methanol
• 英文别名: (1R,5R)-6-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；(4R,6R)-(+)-6,8-Oxidomenth-1-en-9-ol；(1r,5r,6Rs)-2,6-dimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-ylmethanol；[(1R,5R)-4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CTNONMWSJRMRCY-MGRQHWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R7RS)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]-oct-3-en-7-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-acetyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用氯铬酸吡啶鎓氧化（1 S，5 R，7 R，​​S）-（4,7-二甲基-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-7-yl）甲醇

  摘要：

  （1 S，5 R，7 R，S）-（4,7-二甲基-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-7-yl）甲醇差向异构体在C 7原子上的氧化导致（5 R）-5-乙酰基-2-甲基环己基-2-烯-1-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428011050058
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 葡萄糖 、 sodium chloride 作用下， 反应 240.0h， 以85%的产率得到(1R,5R7RS)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]-oct-3-en-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A New Compound, (4R,6R)-(+)-6,8-Oxidomenth-1-en-9-ol Produced by Microbial Conversion of (−)-cis-Carveol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865527

文献信息

• Triethylsilyl triflate-promoted skeletal rearrangement of bottrospicatols
  作者：Seda A. Torosyan、Fanuza A. Gimalova、Ruslan F. Valeev、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.04.008

  日期：2011.5

  Treatment of diastereomeric (1R,5R,6R)- and (1R,5R,6S)-6-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-enes with Et3SiOTf leads to scalemic (1R,5R,6R)- and (1R,5R,65)-6-hydroxy-2,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-enes.
• A New Compound, (4<i>R</i>,6<i>R</i>)-(+)-6,8-Oxidomenth-1-en-9-ol Produced by Microbial Conversion of (−)-<i>cis</i>-Carveol
  作者：Yoshiaki Noma、Hiroyuki Nishimura、Shigeru Hiramoto、Morita Iwami、Chuji Tatsumi

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865527

  日期：1982.11
• Oxidation of (1S,5R,7R,S)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl) methanol with pyridinium chlorochromate
  作者：S. A. Torosyan、F. A. Gimalova、R. F. Valeev、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011050058

  日期：2011.5

  The oxidation of (1S,5R,7R,S)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl)methanol epimeric at the C7 atom resulted in scalemic (5R)-5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one.

  （1 S，5 R，7 R，S）-（4,7-二甲基-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-7-yl）甲醇差向异构体在C 7原子上的氧化导致（5 R）-5-乙酰基-2-甲基环己基-2-烯-1-酮。