四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-3-酮 | 1072-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-3-酮
• 英文名称: quadricyclanone
• 英文别名: Quadricyclanon；Tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptan-3-one
• CAS: 1072-92-0
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 106.124
• InChiKey: BYUGRALWTPEHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  236.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-3-酮 生成 bisquadricyclanylidene
  参考文献：
  名称：

  Sauter,H. et al., Angewandte Chemie, 1973, vol. 85, p. 1106 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  quadricyclan-7-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chia-Fu; Lin, Kuan-Jiuh; Wang, Yu-Wen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 943 - 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of syn-7-benzyloxy-4-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, an intermediate for the synthesis of steroids and tricothecanes; tandem anionic [1,3]–[3,3] sigmatropic rearrangement
  作者：Michael E. Jung、Gregory L. Hatfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88061-2

  日期：1983.1

  The enone ether 1 has been prepared from 2-methylcyclopentenone and converted into the hydrindenone 2; the first example of a tandem anionic [1,3]–[3,3] sigmatropic rearrangement is reported.

  烯酮醚1是由2-甲基环戊烯酮制得的，并转化为氢化茚酮2; 报告了串联阴离子[1,3] – [3,3]σ重排的第一个例子。
• Electron transfer photochemistry of quadricyclanone: Stereospecific nucleophilic capture of a radical cation and singular rearrangement
  作者：Sean McIlroy、Hengxin Weng、Heinz D. Roth

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01672-5

  日期：1995.10

  cation of 1. The structure of the product and the stereochemistry of the methoxy group reveal that the radical cation is captured by backside attack of methanol on one cyclopropane function followed by a specific cyclopropylcarbinyl to butenyl rearrangement.

  四环烷酮（1）与甲醇的电子转移光敏反应通过甲醇对自由基阳离子的亲核攻击产生单一产物7-顺-甲氧基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（2）产物的结构和甲氧基的立体化学表明，自由基阳离子是由甲醇在一种环丙烷官能团上的背面进攻，然后是特定的环丙基羰基至丁烯基的重排而捕获的。
• The Beckmann fragmentation of quadricyclanone oxime
  作者：Filip Gracias、Hana Dvořáková、Tomáš Martinů

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.020

  日期：2017.2

  The attempted O-tosylation of tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptan-3-one (quadricyclanone) oxime with p-toluenesulfonyl chloride in dichloromethane in the presence of triethylamine/DMAP or pyridine resulted in the Beckmann fragmentation to give a mixture of 4-exo-/4-endo-tosyloxy- and 4-exo-/4-endo-chlorobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-endo-carbonitriles in 90% overall yield. Solvolysis of all four products

  在存在三乙胺/ DMAP或吡啶的情况下，在二氯甲烷中尝试用对甲苯磺酰氯将四环[3.2.0.0 2,7 .0 4,6 ]庚-3-酮（四环酮酮）肟的O-甲苯磺酰化反应导致贝克曼断裂得到4-混合物外型- / 4-内切-tosyloxy-和4-外- / 4-内切-chlorobicyclo [3.1.0]己-2-烯-6-内-carbonitriles在90％的总收率。所有四种产物在2,2,2-三氟乙醇中的溶剂分解得到相应的4- exo-三氟乙氧基衍生物为唯一产物。四环烷酮本身与羟胺-O-磺酸发生裂解反应，选择性地以90％的分离产率提供4 - exo - hydroxy -6- endo - nitrile。
• Photochemical generation and direct observation of 7-norbornadienone
  作者：Brian F. LeBlanc、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1021/ja00301a035

  日期：1985.7

  Production du compose du titre a partir de deux precurseurs independants la tetrahydro methano-3,6benzodiazetone-7 et une diazatricyclononenone a pont azoique. Etude des spectres IR et RMN et de sa reactivite

  生产 du compose du titre a partir de deux precurseurs independants la tetrahydro methano-3,6benzodiazetone-7 et une diazatricyclononenone a pont azoique。Etude des specters IR et RMN et de sa reactive
• Preparation and acetolysis of 7-norbornadienylmethyl and (7-methylnorbornadienyl)methyl brosylates. An intramolecular retro-Diels-Alder reaction following laticyclic participation
  作者：Robert S. Bly、Ruta K. Bly、Tomoo Shibata

  DOI：10.1021/jo00149a020

  日期：1983.1

表征谱图