S-tert-butyl rac-(2S^*)-6-methyl-2-[(1R^*,7aR^*)-7a-methyl-5-oxo-4-(phenylthio)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]hept-5-enethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-tert-butyl rac-(2S^*)-6-methyl-2-[(1R^*,7aR^*)-7a-methyl-5-oxo-4-(phenylthio)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]hept-5-enethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R)-2-[(1R,7aR)-7a-methyl-5-oxo-4-phenylsulfanyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl]-6-methylhept-5-enethioate
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂S₂
• 分子量: 470.741
• InChiKey: GYYWEFAPPVQVNW-DQCZWYHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl rac-(2S^*)-6-methyl-2-[(1R^*,7aR^*)-7a-methyl-5-oxo-4-(phenylthio)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]hept-5-enethioate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 rac-(6R^*)-2-methyl-6-[(4R^*,7aR^*)-7a-methyl-4-(phenylthio)octahydroinden-1-yl]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-氢化茚衍生物的非对映选择性方法 - 8-(苯基磺酰基)de-A,B-胆甾烷前体到 25-羟基维生素 D3 的全合成

  摘要：

  描述了用于合成 1α,25-二羟基维生素 D3 的 C、D 环/侧链结构单元的总非对映选择性合成。两个串联的 Mukaiyama-Michael 加成涉及衍生自 6-methylhept-5-enethioate 叔丁酯或 6-methylhept-6-enethioate 叔丁酯、2-methylcyclopent-2-en-1-one 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one 得到相应的中间体，其具有目标化合物的完整碳骨架。这些关键中间体的进一步转化包括环化、用 m-CPBA 氧化和还原乙烯基砜部分以提供反式氢化茚环系统。该合成包括五次操作，并在大约 30% 的收率。2-[(苯硫基)甲基]-2-乙烯基[1,3]二氧戊环和2-(苯磺酰基甲基)-2-乙烯基[1, 3]二氧戊环作为迈克尔受体也进行了检查。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 氢氧化钾 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-tert-butyl rac-(2S^*)-6-methyl-2-[(1R^*,7aR^*)-7a-methyl-5-oxo-4-(phenylthio)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]hept-5-enethioate
  参考文献：
  名称：

  反式-茚满衍生物的新的非对映选择性方法。25-羟基维生素D 3的前体8-苯基磺酰基-A，B-地胆甾烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了六步全合成外消旋体1a，即25-羟基维生素D 3的CD环-侧链片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01705-4

文献信息

• New diastereoselective approach to trans-hydrindane derivatives. Synthesis of a 8-phenylsulphonyl-A,B-descholestane derivative, a precursor to 25-hydroxyvitamin D3
  作者：Karol Michalak、Wiaczeslaw Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01705-4

  日期：1996.10

  Six steps total synthesis of racemic 1a, a CD rings — side chain fragment of 25-hydroxyvitamin D3, is described.

  描述了六步全合成外消旋体1a，即25-羟基维生素D 3的CD环-侧链片段。
• Diastereoselective Approaches to trans-Hydrindane Derivatives − Total Synthesis of 8-(Phenylsulfonyl)de-A,B-cholestane Precursors to 25-Hydroxyvitamin D3
  作者：Igor Prowotorow、Wiaczesław Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-1

  日期：2002.8

  The total diastereoselective synthesis of the C,D rings/side chain building block for the synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 is described. Two tandem Mukaiyama−Michael additions involving silylated ketene acetals derived from tert-butyl 6-methylhept-5-enethioate or tert-butyl 6-methylhept-6-enethioate, 2-methylcyclopent-2-en-1-one, and 1-(phenylthio)but-3-en-2-one afforded the corresponding intermediates

  描述了用于合成 1α,25-二羟基维生素 D3 的 C、D 环/侧链结构单元的总非对映选择性合成。两个串联的 Mukaiyama-Michael 加成涉及衍生自 6-methylhept-5-enethioate 叔丁酯或 6-methylhept-6-enethioate 叔丁酯、2-methylcyclopent-2-en-1-one 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one 得到相应的中间体，其具有目标化合物的完整碳骨架。这些关键中间体的进一步转化包括环化、用 m-CPBA 氧化和还原乙烯基砜部分以提供反式氢化茚环系统。该合成包括五次操作，并在大约 30% 的收率。2-[(苯硫基)甲基]-2-乙烯基[1,3]二氧戊环和2-(苯磺酰基甲基)-2-乙烯基[1, 3]二氧戊环作为迈克尔受体也进行了检查。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,