(+/-)-6-chloro-1,2-dihydro-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-chloro-1,2-dihydro-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 376.842
• InChiKey: HWQZEZQYKYWVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline 、 对硝基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(+/-)-6-chloro-1,2-dihydro-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代的1,2-二氢-4-苯基喹啉的新方法

  摘要：

  2-（1-苯基乙烯基）苯胺和4-氯-2-（1-苯基乙烯基）苯胺与苯乙酮衍生物，1-（萘-1-基）乙酮和1-（呋喃-2-基）乙酮的反应以甲苯-4-磺酸为催化剂，在110–115°的温度下甲苯可产生2,2-二取代的1,2-二氢-4-苯基-喹啉1–18的良好至优异的收率（方案1，表）。新的外消旋1，2-二氢喹啉1-18的结构通过NMR光谱测定。为了形成这些化合物，提出了通过2-（1-苯基乙烯基）苯胺19的6π-电环重排进行反应的反应机理（方案1）。讨论了新方法的范围和局限性（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770303

文献信息

• A Novel Approach to 2,2-Disubstituted 1,2-Dihydro-4-phenylquinolines
  作者：Harald Walter

  DOI：10.1002/hlca.19940770303

  日期：1994.5.11

  yields to the 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-4-phenyl-quinolines 1–18 (Scheme 1, Table). The structure of the new racemic 1,2-dihydroquinolines 1–18 is determined by NMR spectroscopy. A reaction mechanism proceeding via a 6π-electrocyclic rearrangement of 2-(1-phenylvinyl)anils 19 as the key step is proposed for the formation of these compounds (Scheme 1). The scope and limitations of the novel methods are

  2-（1-苯基乙烯基）苯胺和4-氯-2-（1-苯基乙烯基）苯胺与苯乙酮衍生物，1-（萘-1-基）乙酮和1-（呋喃-2-基）乙酮的反应以甲苯-4-磺酸为催化剂，在110–115°的温度下甲苯可产生2,2-二取代的1,2-二氢-4-苯基-喹啉1–18的良好至优异的收率（方案1，表）。新的外消旋1，2-二氢喹啉1-18的结构通过NMR光谱测定。为了形成这些化合物，提出了通过2-（1-苯基乙烯基）苯胺19的6π-电环重排进行反应的反应机理（方案1）。讨论了新方法的范围和局限性（方案2）。