2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-nitrophenyl)-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 347.397
• InChiKey: OFIBKDRNFXQXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 、 sodium benzenesulfonate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘-三苯基膦与亚磺酸钠介导的咪唑杂环杂环的亚磺酰基†

  摘要：

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra17237j

文献信息

• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• Cs₂CO₃ promoted direct C–H bond sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines and related heteroarenes in ionic liquid
  作者：Zhaochang Gao、Xun Zhu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ra01240b

  日期：——

  the synthesis of 3-sulfenyl imidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yields via a Cs2CO3 promoted direct sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse heteroarenes and disulfides. This protocol is environmentally friendly because it is free of transition-metal catalysts and utilizes aryl-substituted imidazolium-based ionic liquid

  一种有效的和新颖的方法进行3-硫基咪唑并[1,2的合成开发一个]吡啶以良好至优异的产率通过一个铯2 CO 3促进咪唑并[1,2的直接亚磺酰化一个]吡啶。该反应与多种结构多样的杂芳烃和二硫化物平稳地进行。该协议对环境无害，因为它不含过渡金属催化剂，并使用了基于芳基取代的咪唑鎓类离子液体，而不是挥发性有机溶剂。
• Iodine–triphenylphosphine mediated sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates
  作者：Xuhu Huang、Shucheng Wang、Bowen Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c4ra17237j

  日期：——

  An efficient approach to sulfenyl imidazoheterocycles has been developed via iodine–triphenylphosphine mediated direct sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates. The reactions proceed smoothly under transition-metal-free conditions with a broad range of substrate scope, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。