四甲基乙二胺 | 110-18-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 四甲基乙二胺
• 中文别名: 四甲；1,2-雙(二甲胺)乙烷；TEMED电泳试剂；1,2-双(二甲基氨基)乙烷；1,2-亚乙基二胺；四甲基乙二胺(TEMED)；N,N,N',N'-四甲基乙二胺；四甲基乙撑二胺；四甲基-1,2-亚乙基二胺
• 英文名称: tetramethylethylenediamine
• 英文别名: TMEDA；N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diaminoethane；N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine；N,N,N',N'-tetramethylethane diamine；N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine；1 ,2-bis(dimethylamino)ethane；tmen；N,N,N’,N’-tetramethyl-ethylenediamine；N,N,N′,N′-tetramethyl ethylenediamine；N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine；N,N,N’,N’-tetramethylethane-1,2-diamine；N,N,N',N’-tetramethylethylenediamine；N¹,N¹,N²,N²-tetramethylethylenediamine；N,N,N’,N’-tetramethylenediamine；DMEDA；TEMED；N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine
• CAS: 110-18-9
• 化学式: C₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD00008335
• 分子量: 116.206
• InChiKey: KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −55 °C(lit.)
• 沸点：
  120-122 °C(lit.)
• 密度：
  0.775 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4 (vs air)
• 闪点：
  50 °F
• 溶解度：
  H2O: 10 mg/mL ， 20 °C, 澄清，无色
• LogP：
  -0.13 at 20.2℃
• 物理描述：
  1,2-di-(dimethylamino)ethane appears as a water-white colored liquid with a fishlike odor. Flash point 68°F. Less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Slight ammoniacal odor
• 蒸汽压力：
  16.7 [mmHg]
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.1 [mmHg]; Odor threshold (unspecified) from CHEMINFO
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4179 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1052 ;1065 ;1095
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[15]：稳定。 2. 禁配物^[16]：强氧化剂、强酸。 3. 避免接触的条件^[17]：受热。 4. 聚合危害^[18]：不聚合。 5. 分解产物^[19]：胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 1,318 ppm/4小时

LC50 (rat) = 1,318 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

一些行为反应，包括幼年蓝贻贝（Mytilus edulis）、水螅（Dynarnena pumila）和水母（Obelia loveni）幼虫的粘附、附着和收缩能力被研究。这些无脊椎动物对细菌驱避剂，包括苯甲酸和N,N,N',N'-四甲基乙二胺的负化学趋性被证实。所有使用的物质可逆地抑制了水螅幼虫的活力。苯甲酸和N,N,N',N'-四甲基乙二胺有效地抑制了这些幼虫的暂时附着。在所有使用的物质溶液中，贻贝至少存活了两天。

Some behavioral reactions, adhesion, attachment and contractility of young blue mussels Mytilus edulis and the larvae of hydroids Dynarnena pumila and Obelia loveni were studied. The negative chemotaxis of these invertebrates to bacterial repellents, both benzoic acid and N,N,N',N'-tetramethylethylendiamin, was demonstrated. All substances used suppressed reversibly the motility of hydroid larvae. Benzoic acid and N,N,N',N'-tetramethylendiamin effectively suppressed the temporary attachment of these larvae. In solutions of all used substances mussels were alive at least throughout two days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

N,N,N',N'-四甲基-1,2-乙二胺在雄性鹌鹑口服约估计LD50值50%的单一剂量后，并未影响雌性鹌鹑所产生的蛋的生育能力。

N,N,N',N'-TETRAMETHYL-1,2-ETHANEDIAMINE DID NOT AFFECT THE FERTILITY OF EGGS PRODUCED BY FEMALE QUAIL AFTER THEIR MATES WERE GIVEN A SINGLE ORAL DOSE AT ABOUT 50% OF THE ESTIMATED LD50 VALUE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMED)在沙门氏菌/微体预培养实验中进行了致突变性测试，该实验方案得到了国家毒理学计划的批准。TMED在四个沙门氏菌伤寒杆菌菌株（TA98、TA100、TA1535和TA1537）存在和不存在Aroclor诱导的大鼠或仓鼠肝脏S9的情况下，进行了广泛剂量的测试（0、100、333、1000、3333和10,000微克/平板）。在这些测试中，TMED呈阴性，并且在任何沙门氏菌测试菌株中测试的最高无效剂量水平（未导致背景草坪清除）为3333微克/平板。

N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine (TMED) was tested for mutagenicity in Salmonella/microsome preincubation assay using a protocol approved by the National Toxicology Program. TMED was tested over a wide range of doses (0, 100, 333, 1000, 3333, and 10,000 ug/plate) in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of Aroclor-induced rat or hamster liver S9. TMED was negative in these tests and the highest ineffective dose level tested (not causing clearing of the background lawn) in any Salmonella tester strain was 3333 ug/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R34,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921219000
• 危险品运输编号：
  UN 2372 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  KV7175000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H314,H332
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

N,N,N',N'-四甲基乙二胺简介

N,N,N',N'-四甲基乙二胺是一种无色透明液体，略微带有氨气味。它能与水混溶，并可溶解于多数有机溶剂如乙醇中，是重要的有机中间体，主要用作生化试剂、环氧树脂交联剂和季胺类化合物的合成原料。

制备

一种二甲基乙醇胺直接催化胺化的制备方法如下：

1. 称取约24.2g Cu(NO₃)₂·3H₂O、14.5g Ni(NO₃)₂·6H₂O和37.5g Al(NO₃)₃·9H₂O，并用100mL去离子水溶解。
2. 称取适量NaOH（约使金属离子完全沉淀，质量为18.0g）作为沉淀剂，并用去离子水配制成2mol/L的浓度。
3. 在搅拌和温度保持在80℃的情况下，将步骤1中配置的硝酸盐溶液缓慢滴加入步骤2中的NaOH溶液中，直至pH达到8.0。
4. 继续在该温度下搅拌4小时，并于同一温度下静置老化12小时。
5. 抽滤老化后的催化剂，用去离子水洗涤数次至滤液的pH值为7.0；然后将滤饼进行干燥32小时。将烘干的催化剂碾磨成粉，在马弗炉中450℃焙烧4小时，制得Cu重量百分比含量为28%、Ni重量百分比含量为11%的催化剂前驱体。
6. 将焙烧后的催化剂压片成型并切割筛选，获得20~40目数的成品催化剂Ni-Cu/Al₂O₃ 20mL。

将20 mL上述制备得到的Ni-Cu/Al₂O₃催化剂装填于管式固定床反应器中，在250℃下通氢气活化12h。在200℃、0.2 Mpa的压力条件下，输入二甲基乙醇胺、二甲胺和氢气进行连续催化胺化反应；其中二甲基乙醇胺与二甲胺的摩尔比为1：2，二甲基乙醇胺与氢气的摩尔比为1：20；二甲基乙醇胺体积空速为0.5 h⁻¹。反应产物从反应器下端出口连续排出，并通过气液分离进行气相色谱分析，二甲基乙醇胺转化率为87.6%，N,N',N',N'-四甲基乙二胺的选择性为78.3%。

化学性质

N,N,N',N'-四甲基乙二胺是一种无色透明液体，能与水、醇和其他有机溶剂混溶。

用途

该化合物用于生化研究、有机合成和交联聚合催化剂。它还被用作聚氨酯泡沫塑料生产过程中的催化剂，并可用于制备烯基炔化物等有机试剂，同时也是季铵盐类中间体的原料。此外，N,N,N',N'-四甲基乙二胺还可用于聚丙烯酰胺凝胶的制备以及催化过硫酸铵或核黄素形成自由基，以引发丙烯酰胺和 N,N'-亚甲基双丙烯酰胺聚合生成可用于筛分大分子的凝胶基质。

安全信息 分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠口服LD₅₀: 1020毫克/公斤
• 小鼠口服LD₅₀: 630毫克/公斤

刺激数据

• 兔子眼睛接触，0.750毫克导致重度刺激

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

需存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基乙二胺 在 双氧水 作用下， 反应 0.58h， 以95%的产率得到N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine dioxide
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions

  摘要：

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c5gc01346a
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 四甲基乙二胺 、 三氯硅烷 作用下， 生成 四甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for addition of siicon hydrides to .alpha.,.beta.-unsaturated

  摘要：

  本发明是一种制备水解性β-氰基烷基硅烷的方法。更具体地说，本发明涉及利用新型催化剂将水解性硅氢化合物加成到α,β-不饱和烯丙基腈中，形成β-氰基烷基硅烷。本方法采用新型催化剂，包括二胺和非活化铜、选择的无机铜化合物或二配位有机铜化合物。

  公开号：

  US05126468A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-mesityl-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2-bis(4-mesityl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的镍催化加氢烷基化区域发散和对映选择性合成环砜

  摘要：

  开发了一种配体控制的镍催化的环状环丁砜的区域发散和对映选择性加氢烷基化。通过该方法可以方便地合成一系列结构多样且对映体丰富的 C2 或 C3 取代环砜。详细的机理研究表明存在 Ni I /Ni III催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202406767

文献信息

• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。

表征谱图