N-(2-(3,5-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)-3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-(3,5-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)-3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-amide
• 英文别名: (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-N-[2-[[3,5-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]ethyl]-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxamide
• 化学式: C₅₃H₇₀N₂O₆
• 分子量: 831.149
• InChiKey: UWBZRJJAKZISIS-ONWIRNNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3,5-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)-3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-amide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(2-(3,5-dihydroxybenzamido)ethyl)-3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  新型多酚-五环三萜共轭物的合成，结构活性关系和体外抗流感病毒活性

  摘要：

  由于流感病毒耐药株的不断出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。我们较早的研究已经确定某些五环三萜衍生物是流感病毒感染的有效抑制剂。在本研究中，通过与一系列多酚结合，合成了一系列C-28修饰的五环三萜衍生物，并且它们在MDCK（Madin-Darby犬肾）细胞中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒具有抗病毒活性。被评估。四种化合物23m，23o，23q和23s表现出强大的抗流感效力，平均IC 50在低微摩尔水平上的抗药性，超过了奥司他韦的效价。此外，在体外对MDCK细胞的四个共轭物的细胞毒活性表现出在100个没有毒性 μ化合物M.此外机制研究23S，与IC的最佳代表缀合物中的一个50的5.80值 μ M和选择性指数（SI超过17.2）值，通过血细胞凝集抑制（HI），表面等离子体共振和分子模拟表明，该共轭紧密结合于病毒包膜的血凝素（ķ d  = 15.6  μ M），由此流感病毒的侵入阻挡到宿主细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(3,5-bis(benzyloxy)benzamido)ethyl)-3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  新型多酚-五环三萜共轭物的合成，结构活性关系和体外抗流感病毒活性

  摘要：

  由于流感病毒耐药株的不断出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。我们较早的研究已经确定某些五环三萜衍生物是流感病毒感染的有效抑制剂。在本研究中，通过与一系列多酚结合，合成了一系列C-28修饰的五环三萜衍生物，并且它们在MDCK（Madin-Darby犬肾）细胞中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒具有抗病毒活性。被评估。四种化合物23m，23o，23q和23s表现出强大的抗流感效力，平均IC 50在低微摩尔水平上的抗药性，超过了奥司他韦的效价。此外，在体外对MDCK细胞的四个共轭物的细胞毒活性表现出在100个没有毒性 μ化合物M.此外机制研究23S，与IC的最佳代表缀合物中的一个50的5.80值 μ M和选择性指数（SI超过17.2）值，通过血细胞凝集抑制（HI），表面等离子体共振和分子模拟表明，该共轭紧密结合于病毒包膜的血凝素（ķ d  = 15.6  μ M），由此流感病毒的侵入阻挡到宿主细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.006

文献信息

• Synthesis, structure activity relationship and in vitro anti-influenza virus activity of novel polyphenol-pentacyclic triterpene conjugates
  作者：Haiwei Li、Man Li、Renyang Xu、Shouxin Wang、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.006

  日期：2019.2

  drug-resistant strains of influenza virus. Our earlier studies have identified that certain pentacyclic triterpene derivatives are effective inhibitors of influenza virus infection. In the present study, a series of C-28 modified pentacyclic triterpene derivatives via conjugation with a series of polyphenols were synthesized, and their antiviral activities against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus in MDCK (Madin-Darby

  由于流感病毒耐药株的不断出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。我们较早的研究已经确定某些五环三萜衍生物是流感病毒感染的有效抑制剂。在本研究中，通过与一系列多酚结合，合成了一系列C-28修饰的五环三萜衍生物，并且它们在MDCK（Madin-Darby犬肾）细胞中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒具有抗病毒活性。被评估。四种化合物23m，23o，23q和23s表现出强大的抗流感效力，平均IC 50在低微摩尔水平上的抗药性，超过了奥司他韦的效价。此外，在体外对MDCK细胞的四个共轭物的细胞毒活性表现出在100个没有毒性 μ化合物M.此外机制研究23S，与IC的最佳代表缀合物中的一个50的5.80值 μ M和选择性指数（SI超过17.2）值，通过血细胞凝集抑制（HI），表面等离子体共振和分子模拟表明，该共轭紧密结合于病毒包膜的血凝素（ķ d  = 15.6  μ M），由此流感病毒的侵入阻挡到宿主细胞中。