四苯基丙二烯 | 1674-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 四苯基丙二烯
• 英文名称: tetraphenylallene
• 英文别名: 1,1,3,3-tetraphenyl-1,2-propadiene；1,1,3,3-tetraphenylpropa-1,2-diene；tetraphenyl-1,2-propadiene；Tetraphenyl-allen；1,1',1'',1'''-(propa-1,2-diene-1,3-diylidene)tetrakisbenzene；tetraphenyl-allenide；1,3,3-triphenylpropa-1,2-dienylbenzene
• CAS: 1674-18-6
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: IFDRDSWHWMTLKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基丙二烯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 1,1,3,3-四苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraphenyl-1-propene 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 四苯基丙二烯
  参考文献：
  名称：

  Weber, Edwin; Seichter, Wilhelm; Goldberg, Israel, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 811 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzylidene-1-tetralinthione dimer S,S'-dioxide 在 四苯基丙二烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 以0.25 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和硫的热重排

  摘要：

  2-芳基亚甲基-1-四氢萘硫酮-S-氧化物的热解得到2-芳基羰基-1-四氢萘硫酮：认为该反应可能通过四氢萘硫酮-S-氧化物的分子内1,5-偶极环加成进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.825

文献信息

• Electron-transfer photooxygenation of tetraphenylallene formation of 1,3-dihydroperoxy-1, 1,3,3-tetraphenyl-2-propanone and its decomposition under chemiluminescence
  作者：Klaus Gollnick、Albert Schnatterer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61872-5

  日期：1985.1

  DCA-sensitized electron-transfer photooxygenation of tetraphenylallene () in acetonitrile yields benzophenone () and polymeric material. In acetone, the yield of is better than twice the amount obtained in acetonitrile and very little of polymeric material is observed. If the acetone solution is worked-up immediately after the oxygen consumption ceased, 1,3-dihydroperoxy-1,1,3,3-tetrapheny]-2-propanone

  在乙腈中DCA敏化的四苯丙烯（）的电子转移光氧合生成了二苯甲酮（）和聚合材料。在丙酮中，的收率好于乙腈中获得的收率的两倍，并且观察到非常少的聚合物材料。如果在停止耗氧后立即对丙酮溶液进行后处理，则会分离出1,3-二氢过氧-1,1,3,3-四苯基] -2-丙酮（）。它的形成被认为是通过过氧烯丙基两性离子和四苯基环丙烷酮（）发生的（方案1）。缓慢分解为，在中性溶液中CO + CO 2（3：1）；在碱的存在下，分解很快，导致形成两个分子，一分子水和一分子CO 2。在各种荧光剂和碱的存在下分解，会产生添加剂的亮荧光。
• Synthesis of Tetraarylallenes via Palladium-Catalyzed Addition-Elimination Reactions of 1,1,3-Triaryl-2-propyn-1-ols with Aryl Iodides
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2005-872228

  日期：——

  The palladium-catalyzed reactions of tert-propargylic alcohols with aryl iodides afforded tetraarylallenes in good yields. This reaction involves: (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0); (2) arylpalladium intermediate coordination to the carbon-carbon triple bond of the 1,1,3-triaryl-2-propyn-1-ol and subsequent regioselective insertion of the alkynol to form β-hydroxyvinylpalladium species; and (3) β-elimination to produce the tetraarylallenes. Generally, the best results are obtained by employing 5 mol% of Pd(TFA)2, 10 mol% of PPh3, two equivalents of aryl iodide and five equivalents of Et3N in MeCN.

  钯催化的叔炔丙醇与芳基碘的反应可以高效地得到四芳基烯，该反应包括以下步骤：(1) 芳基碘的氧化加成到Pd(0)；(2) 芳基金属中间体与1,1,3-三芳基-2-丙炔-1-醇的碳-碳三键配位，随后选择性地插入形成β-羟基乙烯基钯物种；(3) β-消去反应生成四芳基烯。通常采用5 mol%的Pd(TFA)2、10 mol%的PPh3、两倍的芳基碘和五倍的Et3N于MeCN溶剂中，可以获得最佳结果。
• A titanium vinylidene route to substituted allenes
  作者：Stephen L. Buchwald、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00354a057

  日期：1983.8

  Utilisation d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 titanacyclobutane comme intermediaire de preparation d'allenes substitues a partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones

  利用 d'un di-η-cyclopentadienyl-1,1 钛环丁烷 comme 中间体 de制备 d'allenes 替代 partir d'allenes simples et d'aldehydes ou de cetones
• The synthesis of some model allene molecules and the study of molecular interlocking in their melts. Part I. Thermal properties of three aromatic allenes
  作者：A. R. Ubbelohde、J. A. Burgess

  DOI：10.1039/j29700001106

  日期：——

  Methods of synthesis and purification are described for tetraphenylallene, α-naphthyltriphenylallene, and biphenyl-4-yltriphenylallene. These compounds were studied as the first representative members of a new class of hydrocarbon, which provides rigid, non-polar molecules for testing models of molecular interlocking in the liquid state. The chemical stability of the melts was found to be adequate

  描述了四苯基烯丙基，α-萘基三苯基烯丙基和联苯基-4-基三苯基烯丙基的合成和纯化方法。这些化合物被作为新型烃类的第一个代表性成员进行了研究，它为测试液态分子互锁模型提供了刚性的非极性分子。发现熔体的化学稳定性足以允许准确测定性质，例如摩尔体积和粘度随温度的变化。
• Lithium 2-lithio-1,1,3,3-tetraphenylpropenide
  作者：Josef Bernard、Christoph Schnieders、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c39850000012

  日期：——

  The novel lithium 2-lithio-1,1,3,3-tetraphenylpropenide (2) is shown via1H, 13C, and 7Li n.m.r. spectroscopy and by chemical means to adopt an ionic allyl-lithium structure with C2v symmetry; the second lithium is covalently bonded to the central (C-2) carbon.

  通过1 H，13 C和7 Li nmr光谱并通过化学方法采用具有C 2v对称性的离子烯丙基锂结构显示了新型的2-lithio-1,1,1,3,3-四苯基丙烯化锂（2）。第二个锂共价键合到中心碳（C-2）。