2-(4-methoxybenzyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZEEZNCCBLXIKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)quinoline 在 C₂₉H₃₂ClN₂O₂RhS 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-2-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  pH调节喹啉在水中的不对称转移加氢

  摘要：

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902570
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)but-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉的一般合成的钯催化方法：获得2-取代的吲哚和喹啉

  摘要：

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/jo300458v

文献信息

• Catalytic Selective Metal-Free Cross-Coupling of Heteroaromatic <i>N</i>-Oxides with Organosilanes
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vasiliki Polychronidou、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01141

  日期：2019.5.3

  of heteroaromatic N-oxides has been developed. The method enables the synthesis of various benzylated and alkynylated N-heterocycles in a transition-metal-free manner employing organosilanes as coupling partners. The unanticipated reactivity has been exploited for the synthesis of a number of symmetrical disubstituted acetylenes from ethynyltrimethylsilane via carbon–silicon bond metathesis.

  已经开发出了无金属，区域选择性的杂芳族N-氧化物的C H功能化。该方法使得能够以无过渡金属的方式使用有机硅烷作为偶联伙伴来合成各种苄基化和炔基化的N-杂环。不可预料的反应活性已被用于通过乙炔基三甲基硅烷通过碳-硅键的复分解反应合成许多对称的二取代的乙炔。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinolines Enabled by π–π Interaction**
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Shihan Liu、Yujie Wang、Yong Peng、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202013540

  日期：2021.3

  The non‐noble metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐heteroaromatics, quinolines, is reported. A new chiral pincer manganese catalyst showed outstanding catalytic activity in the asymmetric hydrogenation of quinolines, affording high yields and enantioselectivities (up to 97 % ee). A turnover number of 3840 was reached at a low catalyst loading (S/C=4000), which is competitive with the activity

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。
• Synthesis of 2-Substituted Quinolines <i>via</i> Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation of Imidamides and Coupling with Cyclopropanols
  作者：Xukai Zhou、Zisong Qi、Songjie Yu、Lingheng Kong、Yang Li、Wan-Fa Tian、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201601278

  日期：2017.5.17

  An efficient synthesis of 2-substituted quinolines from readily available cyclopropanols and imidamides has been developed, where the cyclopropanol acts as a C3 synthon. With the assistance of a bifunctional imidamide directing group, the reaction occurred via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  已经开发了从容易获得的环丙醇和酰亚胺酰胺有效合成2-取代的喹啉的方法，其中环丙醇充当C 3合成子。在双官能的酰亚胺酰胺导向基团的协助下，反应通过顺序的C–H / C–C裂解和C–C / C–N键形成而发生。
• Clerici, Angelo; Porta, Ombretta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 19, p. 2117 - 2120
  作者：Clerici, Angelo、Porta, Ombretta

  DOI：——

  日期：——
• CLEVICI A.; PORTA O., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 19 2117-2119
  作者：CLEVICI A.、 PORTA O.

  DOI：——

  日期：——