因香酚 | 22419-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 因香酚
• 英文名称: incensole
• 英文别名: incensol；(1R,2S,5E,9E,12S)-1,5,9-trimethyl-12-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9-dien-2-ol
• CAS: 22419-74-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: SSBZLMMXFQMHDP-REDNKFHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Incensole 是一种从烯属植物的香精油和乳香树脂中分离出的 14-元二萜类化合物。研究表明，Incensole 能够激活脑中的离子通道，从而减轻焦虑或抑郁症状，因此具有抗炎及抗抑郁的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  因香酚 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到incensone
  参考文献：
  名称：

  神经活性和抗炎乳香Cembranes：结构-活动研究。

  摘要：

  分别从非洲和印度的乳香中开发了一种快速分离西松烷二萜醇incensol（1a）和serratol（2）的方法。评估了两种天然醇和incensol的一系列半合成衍生物的瞬时受体电位香草酸3（TRPV3）活化和NF-κB的抑制作用，NF-κB是乙酸incensol的精神和抗炎活性的潜在分子靶标（IA，1b）。Serratol（2）是最有效的TRPV3活化剂，比参考激动剂百里香酚高2个数量级，比乙酸吲哚酚乙酸酯高1个数量级（1b）。）。酰化，差向异构化和氧化并没有显着提高吲哚酚对TRPV3的亲和力，而对两种天然醇均很少的NF-κB抑制作用可以通过将吲哚酚（1a）与亲脂性酸酯化来改善。有趣的是，incensol（1a）但不是IA（1b）是STAT3的有效抑制剂，这增加了水解成incensol（1a）可能参与IA（1b）体内生物活性的可能性。）。Serratol不适合进行化学修饰，但是一些与乳香二萜

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00141
• 作为产物：
  描述：

  incensole acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 因香酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant-like effects of new 5-epi-incensole and 5-epi- incensole acetate in chronic unpredictable mild stress model of depression; behavioural and biochemical correlates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2022.113960

文献信息

• Neuroactive and Anti-inflammatory Frankincense Cembranes: A Structure–Activity Study
  作者：Federica Pollastro、Samantha Golin、Giuseppina Chianese、Masteria Yunovilsa Putra、Aniello Schiano Moriello、Luciano De Petrocellis、Victor García、Eduardo Munoz、Orazio Taglialatela-Scafati、Giovanni Appendino

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00141

  日期：2016.7.22

  An expeditious isolation method for the cembrane diterpene alcohols incensol (1a) and serratol (2) has been developed from respectively African and Indian frankincense. The two native alcohols and a series of semisynthetic derivatives of incensol were evaluated for transient receptor potential vanilloid 3 (TRPV3) activation and the inhibition of NF-κB, the putative molecular targets underlying the

  分别从非洲和印度的乳香中开发了一种快速分离西松烷二萜醇incensol（1a）和serratol（2）的方法。评估了两种天然醇和incensol的一系列半合成衍生物的瞬时受体电位香草酸3（TRPV3）活化和NF-κB的抑制作用，NF-κB是乙酸incensol的精神和抗炎活性的潜在分子靶标（IA，1b）。Serratol（2）是最有效的TRPV3活化剂，比参考激动剂百里香酚高2个数量级，比乙酸吲哚酚乙酸酯高1个数量级（1b）。）。酰化，差向异构化和氧化并没有显着提高吲哚酚对TRPV3的亲和力，而对两种天然醇均很少的NF-κB抑制作用可以通过将吲哚酚（1a）与亲脂性酸酯化来改善。有趣的是，incensol（1a）但不是IA（1b）是STAT3的有效抑制剂，这增加了水解成incensol（1a）可能参与IA（1b）体内生物活性的可能性。）。Serratol不适合进行化学修饰，但是一些与乳香二萜
• 5- epi -Incensole: synthesis, X-ray crystal structure and absolute configuration by means of ECD and VCD studies in solution and solid state
  作者：Satya Kumar Avula、Hidayat Hussain、René Csuk、Sven Sommerwerk、Phil Liebing、Marcin Górecki、Gennaro Pescitelli、Ahmed Al-Rawahi、Najeeb Ur Rehman、Ivan R. Green、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.007

  日期：2016.10

  Incensole 1 and its acetate 2, found in incense, demonstrate interesting biological activities. Incensole acetate 2 was prepared on a large scale by employing the Paul and Jauch protocol from the crude extracts of Boswellia papyrifera Hochst. 5-epi-Incensole 3, obtained as colorless crystals, was prepared from incensole acetate via three steps; deacetylation, oxidation and reduction. The structure of 5-epi-incensole 3 was elucidated by means of spectroscopic data analysis, and the absolute configuration was established by single crystal X-ray analysis in combination with electronic and vibrational circular dichroism. In particular, the applicability of the solid-state ECD/TDDFT protocol to a compound with only two non-conjugated alkene chromophores was verified. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antidepressant-like effects of new 5-epi-incensole and 5-epi- incensole acetate in chronic unpredictable mild stress model of depression; behavioural and biochemical correlates
  作者：Satya Kumar Avula、Ajmal Khan、Sobia Ahsan Halim、Najeeb Ur Rehman、Nasiara Karim、Imran Khan、Rene Csuk、Biswanath Das、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.113960

  日期：2022.12