1-Carboxy-5-chloro-2-(tributylstannyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Carboxy-5-chloro-2-(tributylstannyl)indole
• 英文别名: 1-carboxy-2-(tributylstannyl)indole；5-Chloro-2-tributylstannylindole-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₃₂ClNO₂Sn
• 分子量: 484.654
• InChiKey: KNVDKPWOUJSQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carboxy-5-chloro-2-(tributylstannyl)indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-chloro-3-methoxy-1H,1'H-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚隐啉双吲哚生物碱BE-54017的绝对构型的合成和归属

  摘要：

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。

  DOI：

  10.1021/ol3019314
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-氯吲哚 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-Carboxy-5-chloro-2-(tributylstannyl)indole
  参考文献：
  名称：

  用于全合成克拉多胺 G 和克拉多胺 F 的不对称三羰基化合物

  摘要：

  2-未取代的吲哚在 Cu-box 催化下以高对映选择性加成到间草酸酯酰胺中，而 2-取代的吲哚获得低对映体过量。中草酸酯酰胺用作生物碱克拉多胺 G 和克拉多胺 F 全合成的关键组分。 天然产物合成涉及 Suzuki 与 2,2'-联吲哚的交叉偶联、vic-三羰基化合物的芳基化和分子内内酰胺形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402531

文献信息

• Synthesis and Assignment of the Absolute Configuration of Indenotryptoline Bisindole Alkaloid BE-54017
  作者：Tomoyuki Kimura、Shuhei Kanagaki、Yusuke Matsui、Masaya Imoto、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol3019314

  日期：2012.9.7

  Synthesis of the indenotryptoline bisindole alkaloid, BE-54017, was accomplished using osmium-promoted cis-dihydroxylation of maleimide as a key step. After optical resolution, the absolute configuration of this molecule was determined by comparing its optical rotation and HPLC profile to those obtained for BE-54017 derived from enantiopure cladoniamide A, whose stereochemistry has been reported previously

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。
• Synthesis Of 2-Aryl- and 2-Vinyl-1H-indoles via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Halides with 1-Carboxy-2-(tributylstannyl)indole
  作者：Robert L. Hudkins、James L. Diebold、Frank D. Marsh

  DOI：10.1021/jo00124a048

  日期：1995.9
• Unsymmetrical<i>vic</i>-Tricarbonyl Compounds for the Total Syntheses of Cladoniamide G and Cladoniamide F
  作者：Julia Schütte、Frank Kilgenstein、Michel Fischer、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201402531

  日期：2014.8

  A 2-unsubstituted indole adds under Cu-box-catalysis to mesoxalic ester amides with high enantioselectivity, whereas low enantiomeric excess is obtained for 2-substituted indoles. A mesoxalic ester amide is used as key component in the total syntheses of alkaloids cladoniamide G and cladoniamide F. The natural product syntheses involve Suzuki cross-coupling to a 2,2′-biindole, arylation of the vic-tricarbonyl

  2-未取代的吲哚在 Cu-box 催化下以高对映选择性加成到间草酸酯酰胺中，而 2-取代的吲哚获得低对映体过量。中草酸酯酰胺用作生物碱克拉多胺 G 和克拉多胺 F 全合成的关键组分。 天然产物合成涉及 Suzuki 与 2,2'-联吲哚的交叉偶联、vic-三羰基化合物的芳基化和分子内内酰胺形成。