N-methoxy-N-methyltriphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyltriphenylacetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2,2,2-triphenylacetamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: MKIMVFCAFMMDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以77%的产率得到N-methoxy-N-methyltriphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  将受阻羧酸转化为N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的简便方法

  摘要：

  用1.1当量的甲磺酰氯，3当量的三乙胺和1.1当量的N-甲氧基-N-甲胺可以有效地进行空间位阻羧酸向N-甲氧基-N-甲基酰胺的转化。该工艺的产率为59％至88％。这些反应中的主要副产物N-甲氧基-N-甲基甲磺酰胺可通过将产物混合物在真空下放置14-24 h来除去。

  DOI：

  10.1021/jo048385h

文献信息

• A Convenient One-Pot Method for the Synthesis of N-Methoxy-N-methyl Amides from Carboxylic Acids
  作者：Joong-Gon Kim、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.171

  日期：2010.1.20

  reaction temperatures, low yields, multi-step reactions, or tedious work-up procedures.We report a mild and convenient one-pot method for the synthesis of Weinreb amides from carboxylic acids employing trichloroacetonitrile (TCA) and triphenylphosphine (TPP). We first presumed that carboxylic acid chlorides formed

  然而，这些方法中的许多都有缺点，包括使用有毒或昂贵的试剂、反应时间长、反应温度高、产率低、多步反应或繁琐的后处理程序。我们报告了一种温和且方便的方法使用三氯乙腈 (TCA) 和三苯基膦 (TPP) 从羧酸合成 Weinreb 酰胺的一锅法。我们首先假设形成了羧酸氯化物
• A Convenient Method for the Conversion of Hindered Carboxylic Acids to <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methyl (Weinreb) Amides
  作者：Jacqueline C. S. Woo、Erik Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo048385h

  日期：2004.12.1

  The conversion of sterically hindered carboxylic acids to N-methoxy-N-methyl amides can be efficiently carried out with 1.1 equiv of methanesulfonyl chloride, 3 equiv of triethylamine, and 1.1 equiv of N-methoxy-N-methylamine. Yields for this process range from 59% to 88%. The major byproduct in these reactions, N-methoxy-N-methylmethanesulfonamide, can be removed by placing the product mixture under

  用1.1当量的甲磺酰氯，3当量的三乙胺和1.1当量的N-甲氧基-N-甲胺可以有效地进行空间位阻羧酸向N-甲氧基-N-甲基酰胺的转化。该工艺的产率为59％至88％。这些反应中的主要副产物N-甲氧基-N-甲基甲磺酰胺可通过将产物混合物在真空下放置14-24 h来除去。