1-(4-phenylphenacyl)benzo[f]quinolin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenylphenacyl)benzo[f]quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: Salor-int L171638-1EA；2-benzo[f]quinolin-4-ium-4-yl-1-(4-phenylphenyl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₇H₂₀NO
• 分子量: 454.366
• InChiKey: WYLVEYZGEBPDKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylphenacyl)benzo[f]quinolin-1-ium bromide 、 1,4-萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40 %的产率得到15–([1,1’–biphenyl]–4–carbonyl)benzo[f ]benzo[5,6]isoindolo[2,1–a]quinoline–9,14–dione
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉衍生物：一种具有抗癌活性的新型小分子的有吸引力的方法

  摘要：

  本研究介绍了一些新的苯并 [f] 喹啉衍生物的合成、结构表征和抗癌活性的体外评价。该合成简单高效，包括两个步骤：氮杂环的季铵化，然后是 [3+2] 偶极环加成反应。在化合物 6c 和 7c 的情况下，合成的化合物通过 FTIR、NMR 和 X 射线衍射在单晶上进行表征。对十八种苯并 [f] 喹啉化合物、季盐和环加合物进行了体外单剂量抗癌测定。结果表明，最具活性的化合物是具有芳香 R 取代基的季盐 3d 和 3f。季盐 3d 显示出对所有类型癌细胞的非选择性活性，而盐 3f 对白血病细胞表现出高度选择性活性。化合物 3d 还对四种不同类型的癌细胞（即非小细胞肺癌 HOP-92、黑色素瘤 LOX IMVI、黑色素瘤 SK-MEL-5 和乳腺癌 MDA-MB-468）表现出显着的细胞毒性。该研究还包括 SAR 相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms24098124
• 作为产物：
  描述：

  5.6-苯并喹啉 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到1-(4-phenylphenacyl)benzo[f]quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉衍生物：直接有效的途径生产抗菌和抗真菌药

  摘要：

  我们在这里报告了一些新的苯并[f]喹啉衍生物的抗菌和抗真菌活性的设计，合成，实验和计算机评估。设计了两类苯并[f]喹啉鎓衍生物（苯并[f]喹啉鎓盐（BQS）和吡咯并苯并[f]喹啉鎓环加合物（PBQC）），并通过直接，简便的步骤分两步获得：季铵化，然后进行环加成通过元素和光谱分析（FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR）对合成的化合物进行了表征，抗菌分析表明，BQS盐对白念珠菌具有优异的拟非选择性抗真菌活性。（其中一些比对照药物制霉菌素高），并且对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌具有很好的抗菌活性。的PBQC化合物是不活动的。对生物学数据的分析揭示了苯并[f]喹啉鎓系列化合物中有趣的SAR相关性。计算机研究提供了有关BQS盐的药效动力学，药代动力学和ADMET参数的重要数据。对每种BQS盐3a-o与ATP合酶在形成的复合物中的相互作用的研究表明，盐3j，3i和3n最适合与ATP合酶形成复合物。对每种BQS盐3a-o与TOPO

  DOI：

  10.3390/ph14040335