D-phenylalanine pyrrolidineamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-phenylalanine pyrrolidineamide
• 英文别名: (R)-2-Amino-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；(2R)-2-amino-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: XJPALNDNNCWDJU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧-6-磺酰氯 、 D-phenylalanine pyrrolidineamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （R）-PFI-2类似物作为组蛋白赖氨酸甲基转移酶SETD7抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  SETD7是一种参与人类基因调控的组蛋白H3K4赖氨酸甲基转移酶。SETD7的异常表达与多种疾病有关，包括癌症。因此，SETD7被认为是开发新的表观遗传药物的良好靶标。迄今为止，鲜有报道报道靶向SETD7的选择性小分子抑制剂很少，最有效的是（R）-PFI-2。在此，我们报告了对（R）-PFI-2及其类似物的结构-活性关系研究。合成了（R）-PFI-2的29个结构类似物的文库，并评估了其对重组表达的人SETD7的抑制作用。发现关键的相互作用是盐桥和（R）-PFI-2的NH 2 +之间形成氢键 组和SETD7的Asp256和His252残基。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800242
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-oxo-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到D-phenylalanine pyrrolidineamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-PFI-2类似物作为组蛋白赖氨酸甲基转移酶SETD7抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  SETD7是一种参与人类基因调控的组蛋白H3K4赖氨酸甲基转移酶。SETD7的异常表达与多种疾病有关，包括癌症。因此，SETD7被认为是开发新的表观遗传药物的良好靶标。迄今为止，鲜有报道报道靶向SETD7的选择性小分子抑制剂很少，最有效的是（R）-PFI-2。在此，我们报告了对（R）-PFI-2及其类似物的结构-活性关系研究。合成了（R）-PFI-2的29个结构类似物的文库，并评估了其对重组表达的人SETD7的抑制作用。发现关键的相互作用是盐桥和（R）-PFI-2的NH 2 +之间形成氢键 组和SETD7的Asp256和His252残基。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800242

文献信息

• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Pharmaceutical compositions having an analgesic effect and containing 1-benzyl-1-hydroxy-2,3-diamino-propyl amines, 3-benzyl-3-hydroxy-2-amino propionic acid amides or related compounds
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2198864A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions having an analgesic effect and containing 1-benzyl-1-hydroxy-2,3-diamino-propyl amines, 3-benzyl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides or related compounds.

  本发明涉及具有镇痛效果并含有 1-苄基-1-羟基-2,3-二氨基丙胺、3-苄基-3-羟基-2-氨基丙酸酰胺或相关化合物的药物组合物。
• Compounds for use in treating cognitive disorders
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2481407A1

  公开（公告）日：2012-08-01

  The present invention provides a compound represented by the following Formula 1 or a pharmaceutically-acceptable salt thereof for use in treating a cognitive disorder: wherein the symbols in Formula 1 have the definitions recited in Claim 1.

  本发明提供了由下式 1 表示的化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗认知障碍： 其中式 1 中的符号具有权利要求 1 中所述的定义。
• [EN] METHODS FOR TREATING CHRONIC PAIN USING 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES,3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE À L'AIDE DE 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, D'AMIDES D'ACIDE 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIQUES ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2008011487A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] Disclosed herein are methods of treating a patient suffering from one or more types of chronic pain using the following compounds:
  [FR] L'invention concerne des procédés de traitement d'un patient souffrant d'un ou plusieurs types de douleur chronique à l'aide des composés suivants :