methyl (3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate | 104112-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 104112-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: NZFGGJGMCWUGLL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 (3ξ,9S)-6',9-dihydroxy-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]cinchonan-1-ium bromide 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 (2R,10bS)-7-hydroxy-3,10-dimethoxy-1',5',5'-trimethyl-5-phenylmethoxyspiro[1,10b-dihydroaceanthrylene-2,6'-cyclohexene]-6-one
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的不对称烷基化，(-)-和 (+)-绿藻毒素 B 及其类似物的对映选择性全合成：绝对构型和有效抗菌剂

  摘要：

  描述了使用奎尼丁或奎宁衍生的催化剂相转移催化蒽酮与环状烯丙基溴的不对称烷基化。利用温和的碱性条件和低至 0.5 mol % 的催化剂负载量，并实现高达 > 99:1 dr 的选择性，这种不对称反应成功地应用于对映选择性地产生 (-)- 和 (+)- 绿藻毒素 B，从而允许分配这种天然抗生素的绝对构型。虽然开发的 C10 取代蒽酮的不对称合成有望在有机合成中找到更广泛的应用，但其直接应用于构建各种设计的 viridicatumtoxin B 的对映体纯类似物，导致发现了高效但更简单的分子类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12654
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-2,6,6-trimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexene-1-carboxylate 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以13 mg的产率得到methyl (3R)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Crude Drug Processing. IX. On the Constituents of Rehmanniae Radix. (3). Absolute Stereostructures of Rehmaionosides A, B, and C, and Rehmapicroside, Biologically Active Ionone Glucosides and a Monoterpene Glucoside Isolated from Chinese Rehmanniae Radix.

  摘要：

  在对熟地黄（地黄的干燥根茎）中的鸢尾甙和鸢尾甙成分进行表征之后，我们研究了具有生物活性的离子甙、地黄甙 A、B 和 C 以及单萜甙地黄甙的结构。[我们研究了具有生物活性的离子苷、地黄苷 A、B 和 C 以及单萜苷、地黄皂苷的结构。它们的绝对立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括将激发子手性方法应用于烯丙基苯甲酰衍生物的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.41

文献信息

• Absolute configurations of rehmaionosides A, B, and C and rehmapicroside three new ionone glucosides and a new monoterpene glucoside from rehmanniae radix.
  作者：Masayuki Yoshikawa、Youichi Fukuda、Toshio Taniyama、Bae Cheon Cha、Isao Kitagawa

  DOI：10.1248/cpb.34.2294

  日期：——

  Three new ionone glucosides, rehmaionosides A (1__∼), B (2__∼), and C (3__∼), and a new monoterpene glucoside rehmapicroside (4__∼), were isolated from Chinese Rehmanniae Radix, the dried root of Rehmannia glutinosa L(ibosch)___=.[kan-jio (in Japanese) from China]. Their absolute configurations were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the exciton chirality method for allylic benzoyl derivatives.

  从地黄 (Rehmannia glutinosa L) 的干燥根中分离得到 3 种新的紫罗兰酮苷，即地黄苷 A (1__∼)、B (2__∼) 和 C (3__∼)，以及一种新的单萜苷瑞黄苦苷 (4__∼)。 (ibosch)___=.[kan-jio（日语）来自中国]。它们的绝对构型是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括对烯丙基苯甲酰衍生物应用激子手性方法。
• [EN] ENANTIOENRICHED VIRIDICATUMTOXIN B ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE VIRIDICATUMTOXINE B ÉNANTIOENRICHIS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017180248A9

  公开（公告）日：2018-11-01