6-bromo-4-(bromomethyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-(bromomethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-(bromomethyl)-1,2-dihydroquinolin-2-one；6-bromo-4-(bromomethyl)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO
• mdl: MFCD26936246
• 分子量: 316.98
• InChiKey: WTKKGOSTKQBFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(aminomethyl)-6-bromoquinolin-2(1H)-one	——	C10H9BrN2O	253.098

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(bromomethyl)quinolin-2(1H)-one 在 9-噻吨酮 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-bromo-5-methyl-7-trans-methyl-cis-6b,8,9,10a-tetrahydro-5H-pyrano[2',3':3,4]cyclobuta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的周环级联反应，用于合成具有氧杂双环[4.2.0]辛烯骨架的喹啉酮衍生物

  摘要：

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00642
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-4-(bromomethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的周环级联反应，用于合成具有氧杂双环[4.2.0]辛烯骨架的喹啉酮衍生物

  摘要：

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00642

文献信息

• PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20210078999A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。
• Process for Preparing Rebamipide
  申请人：Nishitani Shinji

  公开号：US20070249835A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention provides an improved process for preparing rebamipide that is useful as a medicament, which makes it possible to prepare rebamipide with high purity and high yield. The invention is an improved process for preparing rebamipide of the formula (1), comprising subjecting a carbostyril amino acid compound of the formula (5) or a salt thereof containing a compound of the formula (11) as an impurity to a reduction treatment in the presence of hydrogen and a catalyst in a basic aqueous solution, thereby selectively reducing the impurity compound (11) to transform into the carbostyril amino acid compound (5); and then acylating the compound (5) in a basic aqueous solution to give rebamipide (1).

  本发明提供了一种改进的制备rebamipide的方法，该方法用作药物，使得能够高纯度和高产率地制备rebamipide。本发明是一种改进的制备式(1)的rebamipide的方法，包括在碱性水溶液中，在氢气和催化剂的存在下，将式(5)的carbostyril氨基酸化合物或其含有式(11)化合物作为杂质的盐经过还原处理，从而选择性地还原杂质化合物(11)转化为carbostyril氨基酸化合物(5)；然后在碱性水溶液中酰化化合物(5)以得到rebamipide(1)。
• Effects of Base for the Efficient Synthesis of 4-Formylcoumarins and 4-Formylcarbostyrils
  作者：Megharaja Holiyachi、Samundeeswari L. Shastri、Bahubali M. Chougala、Lokesh A. Shastri

  DOI：10.1080/00397911.2014.981754

  日期：2015.4.18

  The first efficient transformation of 4-bromomethylcoumarins and 4-bromomethylcarbostyrils to 4-formylcoumarins and 4-formylcarbostyril under aqueous conditions has been achieved by modifying the Kornblum method, resulting in excellent yield. The experimental method is very simple and economical; no further purification is required and the experimental conditions have been optimized. All the isolated compounds were characterized by infrared, NMR, and mass spectroscopy, and some of the compounds have been analyzed by single-crystal x-ray analysis.
• US7718805B2
  申请人：——

  公开号：US7718805B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• [EN] PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2021055621A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.