(1'R,2'R)-4-ethyl-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol | 2552798-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'R)-4-ethyl-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
• 英文别名: 5-ethyl-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol；5-ethyl-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 2552798-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: YURJBXYTSFIOOT-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (1'R,2'R)-4-ethyl-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。

  公开号：

  WO2020232545A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Cannabidiol-Based Analogs as Negative Allosteric Modulators of the μ-Opioid Receptor
  作者：Taryn Bosquez-Berger、Jessica A. Gudorf、Charles P. Kuntz、Jacob A. Desmond、Jonathan P. Schlebach、Michael S. VanNieuwenhze、Alex Straiker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00061

  日期：2023.7.27

  struggles against fentanyl-class synthetic opioids that now cause ∼80% of deaths. Negative allosteric modulators (NAMs) targeting secondary sites may noncompetitively downregulate μOR activation. (−)-Cannabidiol ((−)-CBD) is a candidate μOR NAM. To explore its therapeutic potential, we evaluated the structure–activity relationships among CBD analogs to identify NAMs with increased potency. Using a cyclic AMP

  美国面临前所未有的致命药物过量激增。纳洛酮是阿片类药物过量的唯一解毒剂，与 mu 阿片受体 (μOR) 正位点竞争。纳洛酮与芬太尼类合成阿片类药物作斗争，芬太尼类合成阿片类药物目前导致约 80% 的死亡。针对二级位点的负变构调节剂 (NAM) 可能会非竞争性下调 μOR 激活。 (−)-大麻二酚 ((−)-CBD) 是候选 μOR NAM。为了探索其治疗潜力，我们评估了 CBD 类似物之间的结构-活性关系，以确定具有增强效力的 NAM。使用环 AMP 测定，我们表征了 15 种 CBD 类似物对 μOR 激活的逆转作用，其中几种类似物被证明比 (−)-CBD 更有效。比较对接研究表明，有效的化合物与假定的变构袋相互作用，以稳定非活性 μOR 构象。最后，这些化合物增强纳洛酮从正位点置换芬太尼。我们的结果表明 CBD 类似物为开发下一代阿片类药物过量解毒剂提供了巨大的潜力。
• Method for treating hepatic encephalopathy or a disease associated with free radical mediate stress and oxidative stress with novel functionalized 1,3-benzene diols
  申请人：KANNALIFE SCIENCES, INC.

  公开号：US10004722B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Pharmaceutical compositions of the invention include novel functionalized 1,3-benzenediols having a disease-modifying action in the treatment of hepatic encephalopathy and related conditions. Pharmaceutical compositions of the invention further include novel neuroprotective agents.

  本发明的药物组合物包括新型官能化 1,3-苯二酚，在治疗肝性脑病及相关疾病方面具有疾病调节作用。本发明的药物组合物还包括新型神经保护剂。
• CPC distribution chromatography of cannabinoids
  申请人：Bionorica Ethics GmbH

  公开号：US10568863B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The invention relates to cannabinoids and their isolation and purification and to obtaining them by means of centrifugal partition chromatography.

  本发明涉及大麻素及其分离和纯化，以及通过离心分离色谱法获得大麻素。
• Process for the production of cannabidiol and delta-9-tetrahydrocannabinol
  申请人：Purisys LLC

  公开号：US10844035B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present disclosure relates to a cannabidiol compound and compositions thereof and processes for preparing the compound and compositions. The processes include an acid-catalyzed reaction of a suitably selected and substituted di-bromo-olivetol or derivative thereof with a suitably selected and substituted cyclic alkene to produce a dibromo-cannabidiol compound or derivative thereof. The dibromo-cannabidiol compound or derivative thereof can be produced in high yield, high stereospecificity, or both. It can then be converted under reducing conditions to a cannabidiol compound or derivatives thereof.

  本公开涉及一种大麻二酚化合物及其组合物，以及制备该化合物及其组合物的工艺。这些工艺包括将经适当选择和取代的二溴-橄榄醇或其衍生物与经适当选择和取代的环烯进行酸催化反应，生成二溴-大麻二酚化合物或其衍生物。二溴-卡那比醇化合物或其衍生物可以高产率、高立体特异性或两者兼而有之的方式生产。然后可在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。
• Design of Negative and Positive Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₂ Receptor Derived from the Natural Product Cannabidiol
  作者：Gemma Navarro、Angel Gonzalez、Adrià Sánchez-Morales、Nil Casajuana-Martin、Marc Gómez-Ventura、Arnau Cordomí、Félix Busqué、Ramon Alibés、Leonardo Pardo、Rafael Franco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00561

  日期：2021.7.8