埃格列净 | 1210344-83-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 埃格列净
• 中文别名: 埃格列净 L-焦谷氨酸盐
• 英文名称: ertugliflozin L-pyroglutamic acid
• 英文别名: Ertugliflozin pidolate；(1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol;(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1210344-83-4
• 化学式: C₅H₇NO₃*C₂₂H₂₅ClO₇
• 分子量: 566.005
• InChiKey: YHIUPZFKHZTLSH-LXYIGGQGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥125mg/mL（220.85 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

埃格列净（Ertugliflozin，1），由辉瑞公司和默克公司共同研发的新型SGLT2抑制剂类药物，在2017年12月获美国FDA批准上市，商品名为Steglatro，适用于治疗2型糖尿病成年患者。目前该药物尚未在国内上市。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 咪唑 、 仲丁基锂 、 sodium ethanolate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 埃格列净
  参考文献：
  名称：

  一种艾托格列净的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种艾托格列净的合成方法，该合成方法较现有的工艺而言，步骤少，低温常压，操作环境低风险，所得产品纯度高，每个步骤的产物纯度皆在99.0％以上；工艺路线操作简单、成本低廉、避免使用贵金属催化剂和对安全性要求高的高压氢化过程，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117551150A

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT2
  申请人：MSD INTERNAT GMBH

  公开号：WO2014159151A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to methods for preparing a sodium-glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitor, a cocrytalline SGLT2 and (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (L-PGA) complex, and intermediates useful in the preparation of the said SGLT2 inhibitor.

  这项发明涉及制备一种钠葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）抑制剂的方法，一种共晶SGLT2和（S）-5-氧基吡咯烷-2-羧酸（L-PGA）复合物，以及在制备所述SGLT2抑制剂中有用的中间体。
• [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE ERTUGLIFLOZINE L-PYROGLUTAMIQUE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2021137144A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of Ertugliflozin L-pyroglutamic acid of formula (I) and intermediate thereof, in environment friendly conditions. The present invention further relates to a process for the preparation of substantially pure intermediate of formula (IV).

  本发明涉及一种在环境友好条件下高效制备化合物Ertugliflozin L-吡咯烷酸（化学式（I））及其中间体的方法。本发明还涉及一种制备化合物（IV）的基本纯中间体的方法。
• [EN] SOLID FORMS OF ERTUGLIFLOZIN FREE BASE AND SOLID DISPERSIONS COMPRISING ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIC ACID.<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE BASE LIBRE D'ERTUGLIFLOZINE ET DISPERSIONS À L'ÉTAT SOLIDE COMPRENANT DE L'ACIDE ERTUGLIFLOZIN L-PYROGLUTAMIQUE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2020026273A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention related to novel crystalline forms of (1S, 2S, 3S, 4R, 5S)-5-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl) phenyl)-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane-2,3,4-triol free base of formula (I) and process for their preparation thereof. The present invention also relates to amorphous, solid dispersions of (1S, 2S, 3S, 4R, 5S)-5-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl) phenyl)-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane-2,3,4-triol L-pyroglutamic acid of formula (II) and process their preparation thereof.

  本发明涉及公式（I）的（1S，2S，3S，4R，5S）-5-（4-氯-3-（4-乙氧基苯基甲基）苯基）-1-（羟甲基）-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,3,4-三醇游离碱的新晶体形式及其制备方法。本发明还涉及公式（II）的（1S，2S，3S，4R，5S）-5-（4-氯-3-（4-乙氧基苯基甲基）苯基）-1-（羟甲基）-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,3,4-三醇L-谷氨酸的非晶态、固体分散体及其制备方法。
• 埃格列净的制备方法及其中间体
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN107382952B

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明提供了一种制备埃格列净的合成方法，该路线涉及到新中间体化合物3和化合物5，通过该新中间体化合物3和化合物5制备得到SGLT‑2抑制剂埃格列净，该制备方法工艺路线简单、成本低廉、适宜工业化生产。
• [EN] ERTUGLIFLOZIN CO-CRYSTALS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CO-CRISTAUX D'ERTUGLIFOZINE ET PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2016189463A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to processes for the preparation of an ertugliflozin-L- pyroglutamic acid (1:1) and co-crystal ertugliflozin-L-proline (1:1) co-crystal. The present invention further relates to an ertugliflozin-L-proline (1:2) co-crystal, processes for its preparation, and its use for the treatment of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及制备ertugliflozin-L-吡咯烷酸（1:1）和ertugliflozin-L-脯氨酸（1:1）共晶体的工艺。本发明还涉及ertugliflozin-L-脯氨酸（1:2）共晶体，其制备工艺以及其用于治疗2型糖尿病的用途。