6-<2'-(1',2'-epoxypropyl)>-3-methyl-2-cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<2'-(1',2'-epoxypropyl)>-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (6S)-3-methyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LFQJLNAMVQXXEH-HNHGDDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2'-(1',2'-epoxypropyl)>-3-methyl-2-cyclohexenone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Florisil 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 7β-(1-hydroxy-1-methylethyl)-10β-methylbicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87735-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到6-<2'-(1',2'-epoxypropyl)>-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87735-8

文献信息

• [EN] PROCESS AND COMPOUNDS FOR PREPARATION OF CANNABINOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS POUR LA PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES
  申请人：EMBIO LTD

  公开号：WO2020099942A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The invention involves condensation of various derivatives of cyclic alkene alcohols of Formula (II) or Formula (III) where, R1 is alkyl, aryl, alkyl aryl or heterocyclic carbamoyl. R2 is either R1 as mentioned earlier or an acyl group, -C(=O)-R3 where, R3 is selected from a group comprising (subst)C1-C12 alkyl, (subst)aryl, alkyl aryl with olivetol to get (-)-trans-∆9-tetrahydrocannabinol (also known as Dronabinol, Formula (I)). The process disclosed provides high purity of dronabinol at crude stage making it easy for purification.

  该发明涉及将环烯醇衍生物的各种衍生物进行凝结，其中环烯醇的化学式为(II)或(III)，其中，R1为烷基、芳基、烷基芳基或杂环羰胺。R2可以是前述的R1，也可以是酰基、-C(=O)-R3，其中，R3选自包括(subst)C1-C12烷基、(subst)芳基、烷基芳基的一组化合物，与橄榄酚发生反应，得到(-)-反式-∆9-四氢大麻酚（也称为Dronabinol，化学式(I)）。所披露的方法在原料阶段提供了高纯度的Dronabinol，使其易于纯化。
• ANGLEA, TIMOTHY A.;PINDER, A. REGINALD, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5537-5543
  作者：ANGLEA, TIMOTHY A.、PINDER, A. REGINALD

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol
  作者：Timothy A. Anglea、A. Reginald Pinder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87735-8

  日期：1987.1