壬二酸二乙酯 | 624-17-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 塑料橡胶助剂 - 增塑剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬二酸二乙酯
• 中文别名: 杜鵑花酸乙酯
• 英文名称: diethyl azelate
• 英文别名: Nonanedioic acid diethyl ester；di-ethyl azelate；Nonandisaeure-diaethylester；Azelainsaeurediaethylester；azelaic acid diethyl ester；diethyl nonanedioate
• CAS: 624-17-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• mdl: MFCD00009218
• 分子量: 244.331
• InChiKey: CQMYCPZZIPXILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16--15.8 °C (lit.)
• 沸点：
  172 °C/18 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.973 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  5.0（Ambient）
• LogP：
  3.318 (est)
• 溶解度：
  0.00 M
• 保留指数：
  1652
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的，不溶于水，但能与乙醇和乙醚混溶。它是一种淡黄色的液态物质，具有可燃性和刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917139000
• 包装等级：
  Z01
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源，并与氧化剂分开存放，严禁混合储存。需配置相应的消防器材。储存区域应配备泄漏应急处理设备及合适的收集材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	壬二酸二乙酯
化学品英文名称：	Diethyl azelate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	624-17-9
分子式：	C 13 H 24 O 4
分子量：	244.34

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：壬二酸二乙酯

有害物成分 含量 CAS No. 壬二酸二乙酯 100 624-17-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	目前，未见职业中毒的报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。
食入：	误服者用水漱口，饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防毒服。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，佩带防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	一般不需特殊防护。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-18．5
沸点(℃)：	291～292
相对密度(水=1)：	0．97(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 13 H 24 O 4
分子量：	244.34
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水。可混溶于醇、醚。
主要用途：	用作增塑剂、润滑剂、气相色谱固定液。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	据现有资料，对动物无急性毒性。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

• 用于增塑剂、润滑剂和气相色谱固定液

用途简介
暂无具体介绍

用途

• 用作增塑剂、润滑剂和气相色谱固定液

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酸二乙酯 在 silver nitrate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 8-溴辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiproliferation, and docking studies of N-phenyl-lipoamide and 8-mercapto-N-phenyloctanamide derivatives: effects of C6 position thiol moiety

  摘要：

  Some N-phenyl lipoamide and 8-mercapto-N-phenyloctanamide derivatives were synthesized and their in vitro antiproliferative activity was evaluated. The experimental results indicated that 8-mercapto-N-phenyloctanamides might be good histone deacetylase inhibitors rather than N-phenyl lipoamides, who had thiol moiety at C6 position. To verify the antiproliferation data on structural basis, in silico docking studies of the representative compounds into the crystal structure of histone deacetylase-like protein using AutoDock 4.0 program were performed. Furthermore, sulfur acetylated 8-mercapto-N-phenyloctanamide improved its in vitro antiproliferative activity, probably due to the increasing of its cell membrane permeability. While the identification of enzymatic target of N-phenyl lipoamides with dithiolane is still ongoing.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9879-7
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 壬二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Iwakura; Koyama, Kobunshi Kagaku, 1951, vol. 8, p. 306,308

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  壬二酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 壬二酸二乙酯 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 9-羟基壬酸
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 65 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。
• Study on the Synthesis of 1,2-diketones
  作者：Peng Liu、Yu-Mei Zhang、Hong-Li Zhang

  DOI：10.1080/15533171003766600

  日期：2010.5.11

  method is discussed for preparation of 1,2-diketones: Esters 1 was used as starting material, the intermediate enol 2 was obtained from sodium and trimethylsilyl chloride via acyloin condensation reaction, while bromine water was used in the further experiment as the oxidation reagent to oxidize compound 2 in the mixed solvent THF/H 2 O. Four kinds of 1,2-diketones have been synthesized in the new way

  讨论了制备1,2-二酮的新方法：以酯1为起始原料，通过酰氯缩合反应从钠和三甲基甲硅烷基氯中制得中间体烯醇2，而在进一步的实验中使用溴水进行氧化。在混合溶剂THF / H 2 O中氧化化合物2的化学试剂。以这种新方式合成了四种1,2-二酮，一种是直链化合物3a，3b，另一种是环化合物3c，3d。通过IR和1 HNMR确认目标化合物。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder Reaction: An Efficient Route to Naphthalenes
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Andreas Kühn、Robert Herre、Haiko Blumenthal、Stefanie Troelenberg

  DOI：10.1055/s-2005-865316

  日期：——

  photochemical route to naphthalenes is presented. The [4+2] cycloaddition takes place between 3-arylynones and arylacetylenes, in which these moieties may be located intwo molecules (intermolecular PDDA, 1) or in the same molecule (intramolecular PDDA, 5 and 9). Especially the latter approach is attractive from a preparative point of view and permits a straightforward access to highly functionalized naphthalenes

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。
• Über die katalytische Reduktion aliphatischer Dicarbonsäuren und ihrer Ester
  作者：A. Guyer、A. Bieler、M. Sommaruga

  DOI：10.1002/hlca.19550380418

  日期：——

  1. Es wurde die katalytische Reduktion der Diäthylester der aliphatischen Dicarbonsäuren mit 2 bis 13 C-Atomen untersucht. Die Ester wurden vorwiegend zu den entsprechenden Glykolen reduziert. Die Verbindungen mit 4 und 5 C-Atomen gingen zum Teil in cyclische Verbindungen über.

  1.研究了具有2到13个碳原子的脂肪族二羧酸二乙酯的催化还原。酯主要还原为相应的二醇。一些具有4和5个碳原子的化合物被转化为环状化合物。

表征谱图