5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KYPOVJIGFWUVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔基丙烯酰胺作为亲电3C合成子的形式[3 + 3]环状结构：获得功能化的4 H -Pyran-4-ones

  摘要：

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01891

文献信息

• Synthesis of the bis-potassium salts of 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids and their use for the efficient preparation of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and other heterocycles
  作者：Dietmar Schmidt、J?rgen Conrad、Iris Klaiber、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b611105j

  日期：——

  5-Hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid esters can be efficiently transformed into the stable bis-potassium salts of the corresponding 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids, from which the sensitive acids are released in situ, the latter being converted into substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, pyrazoles and isoxazoles under mild conditions; the efficiency of this method is demonstrated by the first synthesis

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。
• Alkynyl Acylammoniums as Electrophilic 3C Synthons in a Formal [3 + 3] Annulation: Access to Functionalized 4<i>H</i>-Pyran-4-ones
  作者：Shuding Dong、Chao Fang、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01891

  日期：2016.8.5

  acylammoniums generated in situ from alkynyl acids are first used as electrophilic 3C synthons in a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds for regioselective synthesis of functionalized 4H-pyran-4-ones via a 4-(dimethylamino)pyridine/Lewis acid dual-activation strategy. This protocol paves the way for further investigation of alkynyl acylammoniums as 3C synthons for construction of diverse heterocyclic

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。