5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 919198-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate；ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 919198-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UROGDQYHPHHVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-羟基-6-苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3-氧opent-4-烯酸的双钾盐的合成及其在有效制备4-羟基-2H-吡喃-2-酮和其他杂环中的用途。

  摘要：

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/b611105j
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基-1-氮丙啶基)(苯基)甲酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以77%的产率得到5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3-氧opent-4-烯酸的双钾盐的合成及其在有效制备4-羟基-2H-吡喃-2-酮和其他杂环中的用途。

  摘要：

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/b611105j

文献信息

• Synthesis of the bis-potassium salts of 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids and their use for the efficient preparation of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and other heterocycles
  作者：Dietmar Schmidt、J?rgen Conrad、Iris Klaiber、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b611105j

  日期：——

  5-Hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid esters can be efficiently transformed into the stable bis-potassium salts of the corresponding 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids, from which the sensitive acids are released in situ, the latter being converted into substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, pyrazoles and isoxazoles under mild conditions; the efficiency of this method is demonstrated by the first synthesis

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。