2endo-Amino-3endo-phenyl-norbornan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2endo-Amino-3endo-phenyl-norbornan
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YESNBFAEPGJCQQ-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 2endo-Amino-3endo-phenyl-norbornan 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到(1R,2R,3R,4S)-2-isocyano-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过异腈加氢脱氰化进行脱氨和脱氧的统一方法：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202405779
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2endo-Amino-3endo-phenyl-norbornan
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Bases. III. Isomeric 2-Amino-3-phenylnorbornanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a029

文献信息

• Optically active amines—X
  作者：H.E. Smith、T.C. Willis

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85013-x

  日期：——

  N-salicylidene derivatives of (+) exo-3-phenyl-endo-2-norbornanamine hydrochloride and (—)-endo-3-phenyl-endo-2-norbornanamine hydrochloride fixes their absolute configurations as (2S) and (2R), respectively. A tentative reassignment of the (S) configuration is made to (+)-1,2,2-triphenylethylaminehydrochloride on

  报道了许多α和β-苯基烷基胺的N-水杨基衍生物的ORD和CD测量结果。由（S）-1-茚满胺和（1 S，2 S）-2,3-二苯基-1-甲基丙胺的衍生物显示的在255和315 nm附近的强棉花正效应符合该物质的平面扇形规则预测与α-或β-苯基烷基胺的N-水杨基衍生物的特定对映异构体有关的棉花效应的迹象。这个扇区规则ORD和（+）的N-亚水杨基衍生物的CD的解释中的应用外切-3-苯基-内-2- norbornanamine盐酸盐和（ - ） -内型-3-苯基-内切-2-降冰片胺盐酸盐的绝对构型分别固定为（2 S）和（2 R）。暂时将（S）构型重新分配为（+）-1,2,2-三苯乙胺盐酸盐