1-ethyl-4-hydroxy-3-(nitroacetyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-3-(nitroacetyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-4-hydroxy-3-(2-nitroacetyl)quinolin-2-one；1-ethyl-4-hydroxy-3-(2-nitroacetyl)quinolin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: JNSZUTWSLBFFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-hydroxy-3-(nitroacetyl)quinolin-2(1H)-one 在 二氯乙酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-乙基-4-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-硝基吡喃喹啉酮合成新型喹啉酮

  摘要：

  3-硝基吡喃喹啉酮（6-烷基-4-羟基-3-硝基-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5（6H）-二酮）碱水解不同反应时间得到五种产物通过硝基吡喃环的逐渐降解。分离出不同数量的 3-硝基乙酰喹啉酮、具有β-和α-酮酸侧链的喹啉酮、喹啉酮-3-羧酸和4-羟基喹啉酮。为了制备新的生物活性喹诺酮衍生物，还研究了 3-硝基吡喃喹啉酮与 β- 和 α-酮酸侧链与一些氮和碳亲核试剂的反应产物，一些产生了环化产物。

  DOI：

  10.3184/174751916x14579598972166
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-4-hydroxy-3-(nitroacetyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one对某些亲电试剂和亲核试剂的化学行为研究

  摘要：

  由3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4-羟基喹啉-2（1H）-one与一些亲电子试剂和亲核试剂反应，制备了与1-乙基喹啉-2（1H）-one相连的各种杂环系统。除了其环化成5-乙基-2-（羟基亚氨基）-2,3,4,5-四氢呋喃[3,2-c]喹啉-3,4-二酮外，3-（硝基乙酰基）-1-乙基-4 -羟基喹啉-2（1H）-1已被溴代，氯化，甲酰化，乙酰化，并与色酮-3-腈和2-氨基-3-甲酰基色酮缩合。还合成了一些新的吡唑并[4,3-c]喹啉，嘧啶并[5,4-c]喹啉和喹啉基[4,3-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500016

文献信息

• Substituted Quinolinones. Part 19. New and Unexpected Results from Oxidation of 3-Acetyl-1-Alkyl- 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-Ones Using Selenium Dioxide
  作者：Mohamed Abass、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1080/10426507.2013.787999

  日期：2013.12.1

  Abstract Oxidation of 3-acetyl-1-alkyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones using selenium dioxide under Riley conditions was described. The oxidation reaction produced a mixture of 2 unexpected α-keto acid and its dehydrated dimer derivatives. The oxidation reaction was studied under different reaction conditions in order to maximize the yields and optimize reaction conditions. Also, 1-alkyl-4-hydroxy-3-

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要
• Synthesis, spectral, photoluminescence, DFT studies and bioassay of new Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of 1-ethyl-4-hydroxy-3-(nitroacetyl) quinolin-2(1H)-one
  作者：H.F. El-Shafiy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.023

  日期：2018.8

  1-ethyl-4-hydroxy-3-(nitroacetyl)quinolin-2(1H)-one, H2L with iron(III), cobalt(II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) has been accomplished. The structure of the resulting complexes has been elucidated through elemental analyses, FT-IR,1H NMR, electronic, mass spectra, powder XRD, and ESR spectral analyses, as well as magnetic susceptibility, molar conductance measurements and thermal analyses. The analytical

  摘要 1-乙基-4-羟基-3-(硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one、H2L与铁(III)、钴(II)、镍(II)、铜(II)和锌( II) 已经完成。所得配合物的结构已通过元素分析、FT-IR、1H NMR、电子、质谱、粉末 XRD 和 ESR 光谱分析以及磁化率、摩尔电导测量和热分析阐明。分析和光谱数据显示了通式[(L)MX(H2O)m(EtOH)n]·yZ的配合物；其中： M = Fe、Ni、Cu 或 Zn；X = NO3- 或 nil，m = 3 或 4，n = 1 或 nil 和 Z = EtOH 或 H2O 和 y = 0.5、1 或 2 和 [(L)2Co (H2O)(EtOH)]·1/2 EtOH。较低的摩尔电导值表明这些复合物的非电解性质，表明配体在除 Co(II) 配合物之外的所有配合物中都表现为二元二齿，其中配体作为一元二齿。铜 (II) 配合物的 ESR 光谱形状显示八面体几何形状。配体及其金属配合物的
• Novel bifunctional lanthanide‐centered nanophosphors for latent fingerprint detection and anti‐counterfeiting applications
  作者：M. Saif、R. Fouad

  DOI：10.1002/aoc.5131

  日期：2019.10

  such as lanthanide phosphors in the nanodomain for human fingerprint visualization and anti‐counterfeiting ink under biocompatible UVA and blue light has not yet been studied that thoroughly. This paper presents the preparation of novel, bifunctional, green and red nanophosphors based on Eu3+ and Tb3+ complexes with quinolinone ligand (H2L). They have been prepared and characterized for latent fingerprint

  在生物相容的UVA和蓝光下，用于人类指纹可视化和防伪油墨的纳米域中杂化有机/无机复合物（如镧系元素磷光体）的生产尚未进行深入研究。本文介绍了基于Eu 3+和Tb 3+与喹啉酮配体（H 2 L）的新型，双功能，绿色和红色纳米荧光粉的制备。它们已经为潜在的指纹检测和防伪墨水应用进行了准备和表征。分析数据证实，该配体通过OO供体位点以单阴离子双齿形式起作用，形成单核络合物，配制成[Ln（HL）3（C 2 H 5 OH）3 ]（Ln = Eu 3+或Tb 3+； L = 1-乙基-4-羟基-3-（硝基乙酰基）喹啉-2-（1 H）-1 ）。Eu 3+和Tb 3+配合物具有纳米球形形态，平均粒径分别为17和5 nm。在无害的UVA和蓝色照明下，分别从Eu 3+和Tb 3+配合物获得了具有长寿命值的纯红色和绿色光致发光。使用红色（Eu 3+）和绿色（Tb 3+），可以从各种法医（无孔，半孔，高荧光多孔）
• El-Taweel; Sowellim; Elagamey, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 8, p. 325 - 333
  作者：El-Taweel、Sowellim、Elagamey

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel Binuclear Heterocyclic Compounds from 6-Ethyl-3-nitropyrano[3,2-c]quinoline-4,5(6H)-dione
  作者：Hany M. Hassanin、Dalia Abdel-Kader

  DOI：10.3987/com-12-12639

  日期：——

  6-Ethyl-3-nitropyrano[3,2-c]quinoline-4,5(6H)-dione (4) was synthesized and its reactivity towards some 1,2-, 1,3-, and 1,4-binucleophiles was investigated. Ring transformation via opening of the gamma-pyrone ring and heterocyclizations through out these reactions led to certain interesting five, six, and seven-membered heterocyclic substituents, viz. pyrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, diazepinyl, and thiazepinyl at position-3 of quinolin-2-one moiety.