4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3-methoxy-4-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3-methoxy-4-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[3-methoxy-4-[[1-(4-methylphenyl)triazol-4-yl]methoxy]phenyl]methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₆
• 分子量: 543.62
• InChiKey: PWUWJNXGEUWJOE-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  牛蒡子苷元 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3-methoxy-4-((1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型弓形毒苷衍生物作为潜在抗弓形虫药物的合成与评价

  摘要：

  设计，合成和评估了四个新系列的Arctigenin衍生物在体外和体内的抗弓形虫活性。在合成的化合物中，4-（3,4-二甲氧基苄基）-3-（4-（（1-（2-氟苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-3-甲氧基苄基）二氢呋喃-2（3 H ^） -酮（D4）显示出最有效的抗鼠弓形体的活性和低细胞毒性（IC 50在刚地弓形虫：17.1μM的IC 50在HeLa细胞中：≥600.0μM;选择性： 35.09），证明比引线化合物牛蒡苷元更好的结果（IC 50在T.弓形虫：586.4μM; HeLa细胞中的IC 50：572.7μM；选择性：0.98）和临床应用阳性对照药物螺旋霉素（IC 50在T. gondi：262.2μM; IC 50 0.72）：：;在HeLa细胞中选择性189.0μM体外。此外，2-（4-（（4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-氧代四氢呋喃-3-基）甲基）-2-甲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.087