(9Z,12Z)-15-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)octadeca-9,12-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z)-15-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)octadeca-9,12-dienoic acid
• 英文别名: Fahfa(18:2/15-O-18:2)；(9Z,12Z,15S)-15-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxyoctadeca-9,12-dienoic acid
• 化学式: C₃₆H₆₂O₄
• 分子量: 558.886
• InChiKey: OXAISNNKJIFOCT-SMNVUIDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.49h， 生成 (9Z,12Z)-15-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)octadeca-9,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基亚油酸亚油酸酯的立体化学

  摘要：

  已经实现了燕麦油和人血清中羟基亚油酸（LAHLA）的亚油酸酯的合成，从而提供了用于测试和确定天然化合物立体化学的材料。虽然发现9-和13-LAHLA是对映异构体的混合物，但15-LAHLA是在燕麦油中以单一光学形式生成的。发现燕麦油中15-LAHLA的立体化学与报道的具有嵌入的15-LAHLA的二半乳糖基二酰基甘油的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03054