(3R,4aS,6aS,12bS)-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-[1,3]dioxolo[6,7][2]benzopyrano[3,4-c]indole-3,6a-diol | 465-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (3R,4aS,6aS,12bS)-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-[1,3]dioxolo[6,7][2]benzopyrano[3,4-c]indole-3,6a-diol
• 英文别名: isotazettinol；(+)-isotazettinol；(4aS)-5-methyl-(4ar,13btC¹)-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]isochromeno[3,4-c]indole-3t,6at-diol；(3αO)-16-nor-tazettine；(+)-3-O-demethylcriwelline；(1S,13S,16S,18R)-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraene-13,18-diol
• CAS: 465-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: SJLHMPKOJFHXQA-GNCDUGFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,6aS,12bS)-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-[1,3]dioxolo[6,7][2]benzopyrano[3,4-c]indole-3,6a-diol 在 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 (1S,2S)-2-(formyl-methyl-amino)-5'H-spiro[cyclohexane-1,8'-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromene]-4,7'-dione
  参考文献：
  名称：

  Irie et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1446,1453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  多花水仙碱 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4aS,6aS,12bS)-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-[1,3]dioxolo[6,7][2]benzopyrano[3,4-c]indole-3,6a-diol
  参考文献：
  名称：

  213.他扎汀与乙酸酐和硫酸衍生的产品的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001055

文献信息

• Ikeda et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4749,4757
  作者：Ikeda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Ikeda, Itsuu Kenkyusho Nempo, 1951, # 2, p. 18,21; dtsch. Uebers. S. 55, 57
  作者：Kondo、Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Irie et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1446,1453
  作者：Irie et al.

  DOI：——

  日期：——
• 213. The structure of products derived from tazettine with acetic anhydride and sulphuric acid
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1039/jr9610001055

  日期：——