deoxypretazettine | 73068-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: deoxypretazettine
• 英文别名: 6-deoxypretazettine；Deoxytazettin；Deoxypretazettin；(4aS)-3c-methoxy-5-methyl-(4ar,6ac,13btC¹)-3,4,4a,5,6,6a-hexahydro-8H-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]isochromeno[3,4-c]indole；(6aβ)-6a-deoxy-tazettine；(1S,13R,16S,18S)-18-methoxy-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraene
• CAS: 73068-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: GUOPOINZHOBRSW-IEGACIPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxypretazettine 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 deoxypretazettine neomethine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of tazettine to pretazettine.

  摘要：

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2924
• 作为产物：
  描述：

  多花水仙碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 deoxypretazettine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of tazettine to pretazettine.

  摘要：

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2924

文献信息

• Uyeo,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 1065 - 1067
  作者：Uyeo,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of tazettine to pretazettine.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、MASARU KIHARA、TETSURO SHINGU、KEIJI SHINGU

  DOI：10.1248/cpb.28.2924

  日期：——

  Pretazettine (1), which shows antileukemic activity, was obtained by conversion of tazettine (2) to 3-epitazettadiol (3) [whose structure was confirmed by its cyclization to deoxypretazettine (4)], followed by manganese dioxide oxidation of 3. The transformation of 2 to 1 confirmed the stereochemistry of pretazettine (1).

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。