(R)-3,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CKANKFXXMJXJDP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₄₉H₅₀N₂*ClH 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-3,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  镍/N-杂环卡宾催化下吡啶与烯烃的区域选择性和对映选择性CH环化

  摘要：

  环状吡啶是许多生物活性分子中普遍存在的支架。已开发出高度区域选择性和对映选择性 Ni(0) 催化的吡啶与烯烃的内选择性 CH 环化。庞大的手性 N-杂环卡宾配体实现了吡啶基 3 位或 4 位前所未有的对映选择性 CH 活化。该协议提供了对一系列光学活性 5,6,7,8-四氢喹啉和 5,6,7,8-四氢异喹啉的便利访问，这些化合物否则难以获得，中高产率（产率高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）。据我们所知，这是吡啶对映选择性 CH 环化成手性环化产物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00931

文献信息

• Regio- and Enantioselective C–H Cyclization of Pyridines with Alkenes Enabled by a Nickel/N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Wu-Bin Zhang、Xin-Tuo Yang、Jun-Bao Ma、Zhi-Ming Su、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b00931

  日期：2019.4.10

  pyridines are ubiquitous scaffolds in many bioactive molecules. A highly regio- and enantioselective Ni(0)-catalyzed endo-selective C-H cyclization of pyridines with alkenes has been developed. An unprecedented enantioselective C-H activation at pyridyl 3- or 4-positions was enabled by bulky chiral N-heterocyclic carbene ligands. This protocol provides expedient access to a series of optically active

  环状吡啶是许多生物活性分子中普遍存在的支架。已开发出高度区域选择性和对映选择性 Ni(0) 催化的吡啶与烯烃的内选择性 CH 环化。庞大的手性 N-杂环卡宾配体实现了吡啶基 3 位或 4 位前所未有的对映选择性 CH 活化。该协议提供了对一系列光学活性 5,6,7,8-四氢喹啉和 5,6,7,8-四氢异喹啉的便利访问，这些化合物否则难以获得，中高产率（产率高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）。据我们所知，这是吡啶对映选择性 CH 环化成手性环化产物的第一个例子。