大黄素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 23313-21-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 大黄素-8-O-Β-D-葡萄糖苷；大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷；大黄素-8-Beta-D-吡喃葡萄糖苷；大黄素-8-O-Beta-D-葡萄糖苷；大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: anthraglycoside B
• 英文别名: Emodin 8-O-beta-D-glucopyranoside；emodin 8-O-β-D-glucopyranoside；emodin-1-O-β-D-glucopyranoside；emodin-8-O-β-D-glucopyranoside；emodin 1-O-β-D-glycopyranosyl；emodin-8-β-D-glucopyranoside；Emodin-8-glucoside；1,6-dihydroxy-3-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 23313-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: HSWIRQIYASIOBE-JNHRPPPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  798.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首乌、虎杖、掌叶大黄、豆科决明、狭叶番泻、唇形科碎米桠及葡萄科白蔹等多科属药用植物中。该化合物为蒽醌类化合物，具有明显的抗菌和消炎活性。

医药应用

研发肝利胆药物将能创造良好的经济效益和社会效益。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷对多种人体肿瘤细胞，包括肝癌和结直肠癌细胞，具有选择性的杀伤作用。该化合物可剂量依赖性地将人肝癌细胞阻滞在G2-M期，并诱导其发生凋亡，但不会影响正常人体细胞的活力和功能。因此，大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗肿瘤且低毒的特点。据此，它可用于制备抗肿瘤药物及预防肿瘤发生的药物或食品。

制备

毛脉蓼块根100g粉碎后（过20目筛），置于圆底烧瓶中提取，加入80%工业乙醇热回流提取，提取时间为120分钟，料液比为1：3，提取三次，合并提取液，过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬，依次用石油醚和乙酸乙酯萃取，减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱层析，以石油醚：乙酸乙酯（9：1～3：2）梯度洗脱，用硅胶薄层色谱法检测，合并相同组分，分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷。前者经氯仿/甲醇溶液（5：2）重结晶得到0.94g纯品，后者经氯仿/甲醇溶液（1：1）重结晶得到4.05g纯品，含量分别为98.0%和99.5%。

化学性质

大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷为淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于何首乌及蓼科植物掌叶大黄的干燥根及根茎。

用途

适用于含量测定/鉴定/药理实验等场合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大黄素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  RAWAT, M. S. M.;NEGI, D. S.;PANWAR, M. S.;PANT, G.;SHIBATA, S.;OKADA, Y.;+, PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 509-510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 大黄素 在 glycosyltransferase from Carthamus tinctorius (L_.) (Honghua) recombinant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.5 mg的产率得到大黄素-8-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Catalytic Promiscuity of a New Glycosyltransferase from Carthamus tinctorius

  摘要：

  The catalytic promiscuity of a new glycosyltransferase (UGT73AE1) from Carthamus tinctorius was explored. UGT73AE1 showed the capability to glucosylate a total of 19 structurally diverse types of acceptors and to generate O-, S-, and N-glycosides, making it the first reported trifunctional plant glycosyltransferase. The catalytic reversibility and regioselectivity were observed and modeled in a one-pot reaction transferring a glucose moiety from icariin to emodin. These findings demonstrate the potential versatility of UGT73AE1 in the glycosylation of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol502380p

文献信息

• Bienzyme-Catalytic and Dioxygenation-Mediated Anthraquinone Ring Opening
  作者：Feifei Qi、Wei Zhang、Yingying Xue、Ce Geng、Xuenian Huang、Jia Sun、Xuefeng Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c07182

  日期：2021.10.13

  believed to be a crucial step in fungal seco-anthraquinone biosynthesis and has long been proposed as a classic Baeyer–Villiger oxidation. Nonetheless, genetic, enzymatic, and chemical information on ring opening remains elusive. Here, a revised questin ring-opening mechanism was elucidated by in vivo gene disruption, in vitro enzymatic analysis, and 18O chasing experiments. It has been confirmed that the

  蒽醌的 C-10–C-4a 键断裂被认为是真菌环蒽醌生物合成的关键步骤，并且长期以来被认为是经典的 Baeyer-Villiger 氧化。尽管如此，有关开环的遗传、酶学和化学信息仍然难以捉摸。在这里，通过体内基因破坏、体外酶分析和18 O 追逐实验阐明了修订后的 questin 开环机制。已证实还原酶 GedF 负责在 NADPH 的帮助下将 questin 中 C-10 的酮基还原为羟基。生成的 questin 对苯二酚的 C-10–C-4a 键随后被非典型的无辅因子双加氧酶 GedK 裂解，产生去甲基磺酰氯。这种双酶催化和双氧化介导的蒽醌开环反应显示出普遍性。
• COSKUN, MAKSUT;SATAKE, TOSHIKO;HORI, KAZUYUKI;SAIKI, YASUHISA;TANKER, MEK+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2018-2020
  作者：COSKUN, MAKSUT、SATAKE, TOSHIKO、HORI, KAZUYUKI、SAIKI, YASUHISA、TANKER, MEK+

  DOI：——

  日期：——
• HAIR GROWTH COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：North Star Scientific, Inc.

  公开号：US20190110969A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present technology provides compositions that include a coenzyme, an epigenetic modifier, a blood circulator, a 5-alpha reductase modulator, and a cosmetically acceptable carrier, as well as methods of preparing and using such compositions. The present technology also provides methods of growing hair and/or stimulating hair growth where the method includes administering a cosmetically effective amount of a coenzyme and a cosmetically effective amount of an epigenetic modifier.
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.
• [EN] HAIR GROWTH COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA CROISSANCE DES CHEVEUX ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NORTH STAR SCIENT INC

  公开号：WO2019077505A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present technology provides compositions that include a coenzyme, an epigenetic modifier, a blood circulator, a 5-alpha reductase modulator, and a cosmetically acceptable carrier, as well as methods of preparing and using such compositions. The present technology also provides methods of growing hair and/or stimulating hair growth where the method includes administering a cosmetically effective amount of a coenzyme and a cosmetically effective amount of an epigenetic modifier.