大黄素甲醚 | 521-61-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄素甲醚
• 中文别名: 朱砂莲乙素；1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌；大黄素甲醚.朱砂莲乙素；1,8-二羥-3-甲氧-6-甲蒽醌
• 英文名称: physcion
• 英文别名: parietin；emodin-3-methyl ether；1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione；1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone；physcione；1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione；1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone；1,8-dihydroxy-3,6-dimethylanthracene-9,10-dione；1,8-dihydroxy-6-methoxy-3-methylanthraquinone；rheochrysidin；emodin methyl ether；physicon
• CAS: 521-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-206°C
• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶，加热），乙酸乙酯（微溶，加热），甲醇（轻微溶解）
• LogP：
  5.078 (est)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CB6720000
• 海关编码：
  2914699010
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区内应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Physcion
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone
Emodin-3-methyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone
别名
Emodin-3-methyl ether
: C16H12O5
分子式
: 284.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 521-61-9
No.) 208-315-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 阳性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB6720000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

砖红色单斜针状结晶，熔点203～207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氢氧化钠水溶液，几乎不溶于水和碳酸钠等弱碱水溶液，微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。

图1为大黄素甲醚结构式。

大黄 概述

大黄是常用中药。始载于《神农本草经》，列为下品。历代本草均有记载。大黄为蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatum L.）、唐古特大黄（Rheum tanguticum Maxim. ex Balf.）或药用大黄（Rheum officinale Baill.）的干燥根茎。

• 掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州，云南西北部及两茎昌都与那曲地区。产量较大，销全国各地，并出口。
• 唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓，西藏东北部及四川西北部。产量中等，自产自销。
• 药用大黄主产于河南西部、湖北西部、陕西南部以及四川北部、东部和东南部。产量较小。

化学组成

来源于蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatum L.）的根。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。主要用作泻药。大黄素甲醚可用于研究抗生素、抗真菌剂、生物活性的小分子和细胞生物学。在一项研究中，已被用于测试对人体癌症细胞的细胞毒性作用；另一项研究则调查了波叶大黄（Rheum undulatum）对高脂肪饮食模式的代谢调节作用。

药理药效

• 抗菌：对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用。
• 突变试验：在沙门氏菌TA1535试验中具有突变作用。
• 激素实验：对人宫颈癌Hela细胞有较强抑制作用。

含量测定 色谱条件

• 采用硅胶柱（5-10μm，青岛海洋化工厂，6mm×15cm）；环己烷-乙酸乙酯（80：20）为流动相。
• 流速为1ml/min；检测波长为254nm。

对照品溶液

精密称取大黄素甲醚对照品，加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液。

样品溶液制备

• 游离型：精密称取样品粉末一定量，置于索氏提取器中，加氯仿130ml，在沸水浴中回流提取至无色，蒸去氯仿适置，定量转移至10ml量瓶中，加氯仿稀释至刻度，摇匀，过滤。
• 结合型：精密称取样品粉末一定量，置于10ml烧杯中，加1mol/L硫酸4ml，放置12h以确保水解完全。过滤，弃去滤液，将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中按上述方法进行操作。

测定

精密吸取对照品溶液和样品溶液各10μl，注入液相色谱仪测定，即得。

图3为大黄素甲醚的高效液相色谱图。1. 大黄素甲醚

含量结果

不同产地何首乌中大黄素甲醚含量测定结果见图4。

图4 不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量测定结果(%)

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	emodin-6,8-di-O-methyl ether	5018-84-8	C17H14O5	298.295
  1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-10H-蒽-9-酮	physcion-9-anthrone	3571-31-1	C16H14O4	270.285
  大黄素	1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone	518-82-1	C15H10O5	270.241
  4,5-二羟基-2-甲氧基-7-甲基-蒽酮	4,5-dihydroxy-2-methoxy-7-methyl-anthrone	17171-87-8	C16H14O4	270.285
  ——	3-methoxy-6-methyl-1,8-bis-propionyloxy-anthraquinone	——	C22H20O7	396.397
  ——	4-aminophyscion	——	C16H13NO5	299.283
  ——	physcion-10,10'-bianthrone	21871-90-9	C32H26O8	538.554
  5,7’-联大黄素甲醚	floribundone-1	118555-84-3	C32H22O10	566.521
  大黄素甲醚二葡糖苷	physcion 8-β-D-gentiobioside	84268-38-2	C28H32O15	608.553

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3,8-trimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone	6414-42-2	C18H16O5	312.322
  6-甲氧基-3-甲基-1,7,8-三羟基-9,10-蒽醌	Dermoglaucin	7213-59-4	C16H12O6	300.268
  1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-10H-蒽-9-酮	physcion-9-anthrone	3571-31-1	C16H14O4	270.285
  大黄素	1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone	518-82-1	C15H10O5	270.241
  ——	1,3-diacetylphyscion	——	C16H12O6	300.268
  ——	8-(2-bromoethoxy)-1-hydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone	1413289-82-3	C18H15BrO5	391.218
  ——	1-(2-bromoethoxy)-8-hydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone	1413289-80-1	C18H15BrO5	391.218
  ——	4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid	202974-82-1	C18H14O7	342.305
  ——	physcion diacetate	25466-76-6	C20H16O7	368.343
  ——	fragilin	2026-19-9	C16H11ClO5	318.713

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大黄素甲醚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到大黄素
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的合成及抑菌活性

  摘要：

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151004
• 作为产物：
  描述：

  大黄素甲醚二葡糖苷 在 Kiliani mixture 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 大黄素甲醚
  参考文献：
  名称：

  来自鼠李的 Physcion-8-O-gentiobioside

  摘要：

  摘要 根据光谱和其他证据，从鼠李中分离出的一种新的蒽醌二糖苷是 physcion-8-O-β-gentiobioside。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82645-x

文献信息

• [EN] ISOTOPE ENHANCED AMBROXOL FOR LONG LASTING AUTOPHAGY INDUCTION<br/>[FR] AMBROXOL À ISOTOPE AMÉLIORÉ POUR INDUCTION D'AUTOPHAGIE DURABLE
  申请人：STC UNM

  公开号：WO2018148113A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention is directed to 13C and/or 2H isotope enhanced ambroxol ("isotope enhanced ambroxol") and its use in the treatment of autophagy infections, especially mycobacterial and other infections, disease states and/or conditions of the lung, such as tuberculosis, especially including drug resistant and multiple drag resistant tuberculosis. Pharmaceutical compositions comprising isotope enhanced amhroxol, alone or in combination with an additional bioactive agent, especially rifamycin antibiotics, including an additional autophagy modulator (an agent which is active to promote or inhibit autophagy), thus being useful against, an autophagy mediated disease state and/or condition), especially an antophagy mediated disease state and/or condition which occurs in the lungs, for example, a Mycobacterium infection. Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD), asthma, pulmonary fibrosis, cystic fibrosis, Sjogren's disease and lung cancer (small cell and non-small cell lung cancer, among other disease states and/or conditions, especially of the lung. Methods of treating autophagy disease states and/or conditions, especially including autophagy disease states or conditions which occur principally in the lungs of a patient represent a further embodiment of the present invention. An additional embodiment includes methods of synthesizing compounds according to the present invention as otherwise disclosed herein.

  本发明涉及13C和/或2H同位素增强的氨溴索（“同位素增强的氨溴索”）及其在治疗自噬感染，特别是结核分枝杆菌和其他感染、疾病状态和/或肺部疾病条件中的用途，如肺结核，特别是包括耐药和多重耐药结核病。包括同位素增强的氨溴索的药物组合物，单独或与额外的生物活性剂（特别是利福霉素类抗生素，包括额外的自噬调节剂（一种能够促进或抑制自噬的剂），因此对抗自噬介导的疾病状态和/或条件有用），特别是在肺部发生的自噬介导的疾病状态和/或条件，例如分枝杆菌感染。慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、肺纤维化、囊性纤维化、干燥综合征和肺癌（小细胞和非小细胞肺癌等其他肺部疾病状态和/或条件，特别是肺部疾病状态和/或条件。治疗自噬疾病状态和/或条件的方法，特别包括治疗主要发生在患者肺部的自噬疾病状态或条件的方法，代表本发明的另一实施例。另一实施例包括根据本发明在此披露的其他方法合成化合物的方法。
• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。
• In vitro formation of the anthranoid scaffold by cell-free extracts from yeast-extract-treated Cassia bicapsularis cell cultures
  作者：Iman A.M. Abdel-Rahman、Till Beuerle、Ludger Ernst、Afaf M. Abdel-Baky、Ezz El-Din K. Desoky、Amany S. Ahmed、Ludger Beerhues

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.01.001

  日期：2013.4

  give the shunt products SEK4 and SEK4b. Here we report in vitro formation of the anthranoid scaffold by cell-free extracts from yeast-extract-treated Cassia bicapsularis cell cultures. Unlike field- and in vitro-grown shoots which accumulate anthraquinones, cell cultures mainly contained tetrahydroanthracenes, formation of which was increased 2.5-fold by the addition of yeast extract. The elicitor-stimulated

  Anthranoid 骨架被认为是由八酮合酶 (OKS) 形成的，它是 III 型聚酮合酶 (PKS) 超家族的成员。重组 OKS 催化八个乙酰基单元逐步缩合形成线性八酮中间体，然而，该中间体被错误折叠和环化，得到分流产物 SEK4 和 SEK4b。在这里，我们报告了通过酵母提取物处理的决明子细胞培养物的无细胞提取物在体外形成类蒽醌支架。与积累蒽醌的田间和体外生长的芽不同，细胞培养物主要含有四氢蒽，通过添加酵母提取物，四氢蒽的形成增加了 2.5 倍。引发剂刺激的四氢蒽积累之前是大约。OKS 活动增加了 35 倍。将酵母提取物处理过的细胞培养物中的无细胞提取物与乙酰辅酶 A 和 [2-(14)C] 丙二酰辅酶 A 一起孵育，除了两种尚未确定的产品外，还会形成 torosachrysone（四氢蒽）和大黄素蒽酮。在没有乙酰辅酶 A 作为起始底物的情况下没有产物形成。为了确认酶产物的身份，无细胞提取物与乙酰辅酶
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Anthraquinones in Ventilago species
  作者：B.Kesava Rao、T. Hanumaiah、C.P. Rao、G.S.R. Rao、K.V.J. Rao、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80170-8

  日期：1983.1

  Abstract Eleven anthraquinones have been isolated from the root bark of Ventilago calyculata of which xanthorin-5-methyl ether and 2-hydroxyislandicin are n

  摘要 已从花叶鸢尾根皮中分离得到 11 种蒽醌类化合物，其中黄嘌呤-5-甲基醚和 2-羟基海岛素为 n。